Em 15 anos como atleta, Caligiuri jogou a maior parte da carreira no futebol alemão, com destaque para o Meppen, onde atuou em 45 partidas. Passou ainda por Hamburgo (não chegou a entrar em campo), Hansa Rostock, Freiburg e St. Pauli, por empréstimo.
Pela Seleção dos Estados Unidos, Caligiuri disputou 110 jogos entre 1984 e 1997, marcando 5 gols[1]. O mais importante deles foi contra Trinidad e Tobago, que também brigava pela outra vaga nas eliminatórias da CONCACAF para a Copa de 1990 e que garantiu a classificação americana para o torneio. Este gol foi considerado, numa votação da revista Sports Illustrated, como o mais importante da história do U.S. Team.
Na Itália, a seleção comandada por Bob Gansler não conseguiu passar da primeira fase, embora o primeiro gol da equipe em Copas desde 1950, contra a Tchecoslováquia (que venceu por 5 a 1), fosse da autoria do volante, que foi um dos 4 jogadores da seleção que atuavam no futebol europeu, juntamente com Tab Ramos (Figueres), Christopher Sullivan (Győri) e Peter Vermes (Volendam).
