Teve uma infância de extrema pobreza, mas, mesmo assim, foi incentivado pelo pai a seguir sua vocação artística. Morava no Morro do Castelo. Aos 13 anos, com o falecimento prematuro do pai, precisou assumir o sustento da família, desenhando cartazes, retratos e reclames para o comércio local. Nessa idade, já expunha trabalhos no Salão Nacional. Sua mãe dava aulas particulares no Morro, recebendo apenas tostões. Como se não bastasse, a família foi despejada.[2]
Na antiga Escola Nacional de Belas Artes foi aluno de Batista da Costa, em pintura, e Rodolfo Chambelland em desenho de modelo-vivo. Com apenas 19 anos, recebeu o prêmio de uma viagem à Europa, por seu quadro O pescador. Foi o mais jovem artista a receber a distinção em toda a história da Escola Nacional de Belas Artes.[2]
Foi membro da Comissão Julgadora da Cadeira de Modelagem e Desenho do Instituto Lafaiette, nos anos de 1927, 1932 e 1933.
Oswaldo Teixeira em 1933
No Salão Nacional de Belas Artes conquistou a Grande Medalha de Prata em 1923, o Prêmio de Viagem à Europa em 1924, a Medalha de Ouro em 1928 e a Grande Medalha de Honra em 1938. Conquistou ainda as Grandes Medalhas nas mais importantes mostras brasileiras de sua época, afora a dos eventos internacionais de que participou.
Lecionou desenho na Escola Nacional de Belas Artes e no Instituto Nacional de Educação, entre 1932 e 1937. Até o final da sua vida, exerceu a atividade de professor de pintura e desenho em várias instituições, inclusive no Instituto de Belas Artes.[3] Em 1940, publicou o livro Getúlio Vargas e a Arte no Brasil.
Em 1946, foi Avaliador de Obras de Arte da Prefeitura do Distrito Federal, por designação do Ministro da Educação e Saúde. Foi restaurador de quadros do Museu da Cidade da Prefeitura do Distrito Federal até o ano de 1950. Participou da Comissão Nacional de Belas Artes.[2]
Era professor de Desenho e Pintura em seus Ateliers de Botafogo e Copacabana. Foi o idealizador do Museu Salvador Dali, na Espanha.
Sobre sua arte, Jean-Paul Sartre escreveu: "Ele não sugere o movimento, ele o capta". Já Monteiro Lobato disse: "Um criador audacioso de neologismo poderia dizer dele que é um luzista como se diz colorista".[2]
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