Jackson começou a treinar wrestling no ensino médio para fugir da vida nas ruas, já que a maioria de seus amigos terminaram presos ou mortos.[3] Com bons resultados no wreslting, Jackson estabeleceu como obejivo competir nas olimpíadas; entretanto, ele decidiu parar para cuidar de seus avós doentes e recusou a oportunidade de se tornar um wrestler universitário.[4]
Um de seus amigos, Devondrick Bankston, estava se preparando para uma luta contra Raufeon Stots, e pediu a Jackson para ajudá-lo nas aulas de wrestling na academia Red Schafer MMA. Na academia, ele conheceu Gato, um porto-riquenho que o convenceu a participar de um torneio de jiu-jitsu, mesmo sem ter noção do esporte. Eventualmente, Jackson desistiu de seu sonho olímpico e fez a transição para o MMA.[5][6]
Carreira no MMA
Dana White's Contender Series
Jackson enfrentou Rico DiSciullo em 12 de junho de 2018 no Dana White's Contender Series: Season 2.[7] Ele venceu por nocaute técnico no terceiro round.[8]
Ultimate Fighting Championship
Dois meses após a vitória sobre DiSciullo, Jackson fez sua estreia no UFC aceitando uma luta contra Ricky Simon com 11 dias de antecedência, substituindo Benito Lopez, em 4 de agosto de 2018 no UFC 227: Dillashaw vs. Garbrandt 2.[9] Ele perdeu por decisão unânime.[10]