Iniciou a carreira em 1994 em federações independentes, lutando principalmente em duplas, sob o codinome Mack Daddy Kane. Logo após, juntou-se ao seu primo Eddie Fatu, trocando seu codinome para Kimo e formando os The Island Boyz.
Em 1994, Matt e Eddie foram contratados pela WWE para formar a dupla 3 Minute Warning, sob os nomes de Rosey e Jamal respectivamente. Sua função era ser guarda-costas de Eric Bischoff.
Em 2003, Eddie foi demitido pela WWE e Matt continuou a trabalhar, agora fazendo dupla com The Hurricane. Esta dupla capturou o WWE World Tag Team Championship em uma ocasião. Com o fim da dupla em 2006, Rosey não foi mais utilizado até ser dispensado de seu contrato pela WWE.
Após o fim de seu contrato, Matt foi lutar na All Japan Pro Wrestling, usando o codinome R'OZ. em 2007 foi chamado novamente pela WWE para lutar em sua federação de desenvolvimento da época, a Ohio Valley Wrestling, mas não obteve um novo contrato com a WWE.A 19 de abril Matt Anoa'i foi encontrado morto em casa