Estudou na escola do teatro Bolshoi, na cidade natal. Entre 1915 a 1921 foi o principal coreógrafo dos Ballets Russes, de Diaghilev. Com a saída de Vaslav Nijinsky, a estrela masculina da companhia, Massine ocupou seu lugar, interpretando os papéis do grande bailarino.
Assim que iniciou nos Ballets Russes, após alguns anos de estudos preliminares, teve a sua educação artística supervisionada por Diaghilev, que preocupava-se em levá-lo a concertos, museus e fazê-lo conhecedor de pessoas em evidência na época, como o pintor russo Mikhail Larionov, o regente Ernest Ansermet, e o compositor Igor Stravinsky, figuras estas, que tiveram grande influência na iniciação de Massine no mundo da dança.
Diaghilev sempre encorajava o talento coreográfico de Massine. Seu primeiro trabalho coreográfico foi, Le Soleil de nuit, produzido em 1915.
Massine deu continuidade as reformas coreográficas iniciadas por Michel Fokine, enriquecendo e elucidando as representações. Seus balés incorporavam tanto a dança folclórica, como as danças a caráter, uma dança que utiliza-se da técnica clássica associada as danças características de cada país. Ele também acrescentou variedade e complexidade aos balés, pela inclusão de coreografias tanto individuais como em pequenos grupos, dentro do corpo de baile.
Depois da morte de Sergei Diaghilev, e o consequente fim dos Ballets Russes, Massine procurou revitalizar o mundo dessa arte envolvendo-se na criação do Balé Russo de Monte Carlo.
Em 1927, deixa também sua semente artística no Brasil, quando em turnê com a sua Companhia pelo Rio de Janeiro influencia a criação do Corpo de Baile do Teatro Municipal desta cidade. Isto porque Maria Olenewa, integrante da Companhia, passa a ser a fundadora da primeira escola de dança do Brasil sediada naquele teatro, dando início à formação de bailarinos para integrar o futuro Corpo de Baile.
Sua parceria com Lídia Lopokova, em 1919, quando substituiu Vaslav Nijinski no Ballets Russes, não foi bem recebida.
Massine apareceu em dois filmes sobre balé: The Red Shoes (1948) e The Tales of Hoffmann (1951). Também estrelou diversos curtas sobre balé, incluindo a versão em cores de Gaîté Parisienne, renomeado para O Parisiense Alegre, em 1942.
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