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Chambers fez sua estreia profissional em 2003, no Northampton Town, e seu primeiro jogo oficial foi contra o Mansfield Town, em maio do mesmo ano. Depois de ter impressionado na equipe principal por 3 temporadas, ele foi nomeado capitão pelo então treinador do Northampton Colin Calderwood, que mais tarde o levou para o Nottingham Forest.[3] Seu único gol como jogador dos Cobblers foi na vitória por 1 a 0 sobre o Swansea City, em outubro de 2006.[4]
Nottingham Forest
Chambers assinou com o Forest por um valor não revelado em 30 de janeiro de 2007. Sua estréia veio na derrota pela Copa da Liga Inglesa, contra o Bradford City. Em sua primeira temporada, ele era usado principalmente como um substituto.
Sua grande chance veio na temporada 2007–08. Antes utilizado somente como zagueiro, Chambers foi jogado para a lateral direita para compôr a defesa do Forest que bateu um recorde de apenas 24 gols sofridos, conseguindo a promoção para a Championship, a segunda divisão inglesa. Nessa temporada ele marcou 8 gols no total, seis deles na liga. Em 4 de agosto de 2008, Chambers assinou um novo contrato de três anos, mantendo-se no City Ground até 2011.[5]
Ele começou a temporada 2008–09 novamente como lateral direito.[6] Com a chegada do novo técnico Billy Davies, em janeiro de 2009, foi que Chambers foi finalmente deslocado para sua posição de origem, a zaga central. Ele brilhou na reta final da temporada e ajudando o Forest a evitar o rebaixamento, tendo marcado 2 gols.
Chambers iniciaria a temporada seguinte como ele tinha terminado a última, marcando 2 gols durante a campanha. Isso não foi suficiente para mantê-lo na equipe titular do técnico Billy Davies, e o retorno de Kelvin Wilson após uma lesão, além da presença de Chris Gunter na lateral-direita, fez com que Chambers terminasse a temporada atuando poucas vezes.[7]
Ele começou a temporada 2010–11 novamente como reserva, no entanto, devido a lesões e a má forma física de Kelvin Wilson, ele teve a oportunidade de se firmar como titular. Ele impressionou com performances consistentes, mantendo Wilson fora do primeiro time e tornando-se a primeira escolha no centro da zaga do Forest. Ele começou 45 partidas no campeonato, marcando 6 gols, incluindo dois na vitória por 5 a 1 sobre o Scunthorpe United. Ele foi eleito o Jogador do Ano da temporada.[8][9]
O desempenho do jogador na temporada resultou no interesse da Associação de Futebol da Irlanda em procurar Chambers para que ele defendesse a seleção daquele país, por causa de seu avô ser irlandês.[10] Em 5 de agosto de 2011, pouco antes do início da temporada 2011–12, ele foi apontado como o novo capitão do Nottingham Forest pelo então novo técnico Steve McClaren.[11] Chambers deixou o Forest após o término de seu contrato e assinou sem custos com o Ipswich Town.
Passagem pelo Ipswich Town
Chambers em 2015.
Contratado sem custos pelo Ipswich Town em julho de 2012,[12] o zagueiro estreou pela equipe na partida frente ao Bristol Rovers, pela Copa da Liga Inglesa.[13] Após a saída do trinitário Carlos Edwards, foi escolhido como novo capitão dos Tractor Boys e disputou 50 jogos na temporada 2014–15, tendo feito um gol e ajudando o Ipswich a garantir uma vaga nos playoffs de acesso.[14] Em 2018–19, foi eleito o melhor jogador da temporada dos Tractor Boys,[15] deixando o clube em 2021 após 396 partidas oficiais e 19 gols marcados.
Colchester United
Em junho de 2021, Chambers assinou pelo Colchester United, em uma transferência sem custos.[16]
Em fevereiro de 2023, entrou na lista dos 10 jogadores com mais jogos disputados pelas 4 divisões profissionais da pirâmida do futebol inglês,[17] sendo um dos 2 atletas em atividade a integrar a relação (o outro é o zagueiro Dean Lewington).
