Jenkins já tocava Violino na igreja local, a Ebenezeer Baptist Church. Os sons dos espirituais ainda remanescem na sua música. Depois de se formar na Florida A&M University, tornou-se professor de música. Ficou no Sul durante os 10 anos seguintes, voltando para Chicago em 1965.
Envolveu-se na "Associação para o Avanço dos Músicos Criativos" (AACM) enquanto era professor numa escola pública de Chicago. Durante esta época actuou e gravou com Muhal Richard Abrams, Leo Smith e Anthony Braxton. Jenkins considera que esta união marcou a primeira vez que um violinista era realmente bem-vindo em actuações de música criativa.
Leroy trabalhou em múltiplos contextos. As suas gravações em "Tomato", "Space Minds", "New Worlds" e "Survival in America" foram recebidas com entusiasmo. Actuos a solo, a trio e em quinteto, bem como em dueto com Oliver Lake.
Mais recentemente, ganhou reconhecimento por trabalhos em teatro musical, tais como
The Mother of Three Sons (escrito em colaboração com Ann T. Greene).