Kirby tornou-se numa das estrelas britânicas em meados dos anos 1960, surgindo no "Royal Variety Performance" e em três séries da BBC. Kirby representou o Reino Unido no Festival Eurovisão da Canção 1965, onde terminou em segundo lugar com a canção "I Belong". O historiador John Kennedy O'Connor descreve aquela canção como sendo represetnante dos gostos atuais gostos musicais que outras canções desse festival,[3] mas ela foi derrotada pela cantora francesaFrance Gall que representou o Luxemburgo. Kirby cantou o tema principal da série da BBCAdam Adamant Lives!.
A sua popularidade começou a diminuir depois dos meados dos anos 60, Gravou 12 e um álbum entre 1967 e 1973, mas foram um fracasso de vendas. Continuou a surgir em vários programas como em 1974 no programa The Wheeltappers and Shunters Social Club, um show de variedades. Em 31 de dezembro de 1976, cantou o êxito Secret Love.
Durante a década de 1970, Kirby viu-se a braços com a bancarrota e com alguns problemas mentais, mas fez várias aparências na televisão e participou nalguns concertos. Em dezembro de 1983,[2] retirou-se do mundo do show business.
Kirby passou seus últimos anos em South Kensington, área de Londres. Vivia numa situação triste, com problemas físicos e mentais.[4][5]. Nunca mais cantou em público, mas em 2005 gravou de forma amadora uma versão da canção "She de Charles Aznavour", que pode ser descarregada online [6].
