Daley começou a atuar quando foi escalado como Young Tommy nos EUA e em turnês internacionais do sucesso da Broadway, The Who's Tommy. Ele interpretou Sam Weir, protagonista dos "Geeks", na série de televisão Freaks and Geeks, e desde então tem trabalhado continuamente na televisão, incluindo séries como The Geena Davis Show, Boston Public, Regular Joe, Kitchen Confidential, Judging Amy e Spin City. Ele ficou em 94º lugar nas 100 Maiores Estrelas Adolescentes da VH1.[1]
Em 2007, Daley se juntou ao elenco da série dramática da Fox, Bones, interpretando o psicólogo Lance Sweets. Sweets acabou sendo morto na estréia da 10ª temporada. O produtor executivo de Bones, Stephen Nathan, disse que Sweets foi morto porque Daley queria uma folga para dirigir um filme, e ele estava preocupado que a ausência de Daley fosse muito longa, especialmente se o trabalho de direção levasse a outros trabalhos.[2]
Daley e Goldstein escreveram o roteiro do filme de 2017, Homem-Aranha: De Volta ao Lar com quatro outros roteiristas[5], e ambos foram considerados para dirigir[6] antes de Jon Watts ser contratado.[7]
Daley e Goldstein dirigiram a comédia negra de 2018, A Noite do Jogo, baseada em um roteiro de Mark Perez. O filme, estrelado por Jason Bateman e Rachel McAdams, ganhou uma série de críticas positivas por seu roteiro inteligente e atuações enérgicas, e arrecadou US$ 117 milhões na bilheteria mundial, contra um orçamento de US$ 37 milhões. Embora Daley e Goldstein não tenham recebido crédito de roteiro, mais tarde eles disseram que reescreveram "quase todo o diálogo do roteiro original e revisaram totalmente os personagens, mais notavelmente um policial assustador interpretado por Jesse Plemons. E retrabalharam de forma abrangente o terceiro ato do roteiro original".[8]
Em 2018, foi anunciado que a dupla iria dirigir uma adaptação cinematográfica de The Flash, da DC Comics, para o Universo Estendido da DC[9], mas foi anunciado em julho daquele que eles deixaram o projeto. Apesar disso, tanto Daley quanto Goldstein receberam o crédito de história ao lado da roteirista do filme, Christina Hodson.[10]
Em julho de 2019, foi anunciado que Goldstein e Daley estavam entrando em negociações iniciais para dirigir o reboot de Dungeons & Dragons (2023).[11] Em janeiro de 2020, foi anunciado que, além de dirigir o filme, Goldstein e Daley também estavam escrevendo o roteiro.[12]
