Ackles também interpretou Tom Hanniger no remake de My Bloody Valentine (1981) em 2009. Além de seu trabalho como ator, ganhou na premiação Soap Opera Digest Award como Melhor Estreante Masculino por seu papel como Eric Brady em Days of Our Lives em 1998.
Após três anos de namoro e um ano de noivado, Jensen se casou com a também atriz e modelo Danneel Ackles em maio de 2010.[4] Com ela teve 3 filhos: Justice Jay Ackles, nascida em maio de 2013, e os gêmeos Zeppelin Bram Ackles e Arrow Rhodes Ackles, nascidos em dezembro de 2016. Atualmente o ator e a família vivem em Austin, no Texas. Jensen se considera cristão não-denominacional.[5]
Ackles também é coproprietário de uma cervejaria em Dripping Springs, Texas, chamada Family Business Beer Company, com sua esposa e sogros. O nome da cervejaria é uma referência a Supernatural ("family business" é o slogan da série).[6]
Após ser modelo, Jensen começou a concentrar-se na carreira de ator em 1996. Ele apareceu em vários papéis pequenos, como em Mr. Rhodes, Sweet Valley High e Cybill, antes de se juntar ao elenco da novela da NBCDays of Our Lives, como Eric Brady, em 1997. Ganhou em 1998Soap Opera Digest para melhor estreante masculino e foi nomeado três vezes (1998, 1999 e 2000) para o Daytime Emmy Award para mais jovem ator em uma série de drama por seu trabalho em Days of Our Lives.
Jensen deixou Days of Our Lives em 2000 e passou a participar da minissérie Blonde sobre a vida de Marilyn Monroe. Ele também disputou o papel do jovem Clark Kent em Smallville, mas este foi oferecido para o ator Tom Welling.[7] Depois disso, participou como convidado na série de televisão Dark Angel na FOX, em 2001, como Ben/X5-493, o psicopata, serial killer "irmão" da personagem principal Max/X5-452 (interpretada por Jessica Alba). Seu personagem morreu no episódio, mas Jensen retornou à série na segunda temporada como o clone de Ben, Alec/X5-494. Ele permaneceu com a série até seu cancelamento, em 2002. Em 2003 fez diversas aparições na série Dawson's Creek como C.J., da Warner Bros. Em 2004 entrou para o elenco regular da série Smallville interpretando o treinador de futebol Jason Teague, que também era o novo namorado de Lana Lang (interpretada por Kristin Kreuk).
Após uns meses ausente, Jensen voltou à televisão em 2005 para atuar em Supernatural, uma série sobre fenômenos paranormais da The CW, no papel de Dean Winchester ao lado do seu irmão Sam Winchester (Jared Padalecki), viajando pelos Estados Unidos à procura do pai, John Winchester (Jeffrey Dean Morgan), e a procura de respostas sobre a morte sobrenatural de sua mãe. O negócio da família é eliminar demônios, fantasmas e outras criaturas sobrenaturais. Também atuou no filme Devour, no qual contracena com seu pai. Seu filme mais recente é My Bloody Valentine 3-D. Em 22 de outubro de 2010, a Disney Interactive Studios anunciou que ele estaria expressando um personagem chamado Gibson no jogo Tron: Evolution, que foi lançado em 7 de dezembro de 2010.[8]
Jensen sempre demonstrou sua extrema paixão pela música, então não foi surpresa para sua fãs quando decidiu abrir caminho nessa área também. Na sexta-feira do dia 8 de novembro de 2019, lançou seu primeiro álbum em um duo com o músico Steve Carlson, chamado Radio Company.[9] Amigos de longa data, Jensen e Steve já tocavam e se apresentavam juntos há 15 anos, mas criaram o Radio Company apenas em 2018, durante um período de férias do ator. O disco de estreia do projeto foi intitulado como "Radio Company Vol. 1" e traz uma pegada de rock n' roll, blues e country, contando com dez faixas, incluindo o single que já havia sido divulgado anteriormente pela dupla, "Sounds of Someday", e que também foi incluído no episódio 4 da 15ª temporada de Supernatural.[10]
Em agosto de 2020, foi anunciado que ele se juntaria ao elenco para a 3 temporada da série The Boys, da Prime Video.[11][12] Ainda no mesmo ano, ele e sua esposa formaram a Chaos Machine Productions em acordo com a Warner Bros. Television.[13] Em 6 de junho de 2024, o ator foi anunciado como protagonista de Countdown, drama do Prime Video assinado pelo showrunner Derek Haas, cocriador de Chicago Fire.[14]
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