Allen nasceu perto de Lexington, Kentucky, e sua juventude lá, durante os períodos da Guerra Civil, e da Reconstrução influenciaram fortemente seus escritos. Allen graduou-se na Universidade da Transilvânia em 1872, lecionou em Fort Spring, em Richmond e em Lexington, Missouri, e de 1877 a 1879, na academia da Universidade do Kentucky, onde foi diretor e lecionou línguas modernas. Em 1880 foi professor de latim e inglês no Colégio de Bethany, em Bethany, Virgínia Ocidental, e então se tornou diretor de uma escola particular em Lexington, Kentucky.
Posteriormente, desistiu do ensino, em 1893 mudou-se para Nova Iorque, onde se dedicou à literatura e viveu até sua morte. Foi colaborador da Harper's Magazine, The Atlantic Monthly, e de outras revistas populares da época. Allen está sepultado no cemitério de Lexington.
Trabalhos publicados
Os trabalhos publicados por Allen incluem:
Flute and Violin (1891) (compilação de histórias publicadas anteriormente)
The Blue-Grass Region of Kentucky (1892) (segunda compilação)
John Gray (1893)
A Kentucky Cardinal (1894)
Aftermath (1895) (sequência de A Kentucky Cardinal)