Suas primeiras pinturas são o altar da Ober Sankt Veit, perto de Viena (1502), as "Cenas da Vida de Cristo" (Galeria de Dresden), e "São Jerônimo" (Museu Germânico, Nuremberg).
No período que estava em Nördlingen está sua obra-prima, o chamado "Altar de Ziegler" para a Igreja de São Jorge (1521). Suas xilogravuras mais importantes foram aquelas para o Theuerdank do Imperador Maximiliano.
Schäufelein criou um baralho em 1535, considerado como o ponto alto da produção de baralhos na Alemanha no século XVI.