Gustavo começou a jogar basquete no colégio, aos 7 anos. Jogou nas divisões de base do Corinthians, do Monte Líbano, do Ypiranga e Paulistano. Por este último encerrou a carreira de atleta com apenas 23 anos, para focar-se no treino de equipes de base.[4][5]
Carreira como treinador
Ainda enquanto jogador, De Conti iniciou como treinador nas divisões de base do Ypiranga.[5] Depois mudou-se para as divisões de base do Paulistano.[2]
Chegou à equipe principal, como auxiliar técnico, em 2004.[1] Auxiliou o então treinador José Alves Neto, com quem trabalhou no Paulistano quando ainda era jogador.[6]
Paulistano
Em 2010, Gustavo foi chamado, aos 30 anos de idade, para assumir a equipe principal do Paulistano.[7] No comando do time principal, De Conti foi vice-campeão do NBB na temporada 2013–14[8] e levou o Paulistano ao melhor início de sua história.[9]
Em sua quarta temporada no NBB, recebeu o Troféu Ary Vidal, sendo o mais jovem treinador a recebê-lo.[10]
Na temporada 2017–18 do NBB, Gustavo De Conti foi campeão pelo Paulistano.[11]
Flamengo
Em junho de 2018 foi anunciado como o novo treinador do Flamengo[12], Foi novamente campeão do NBB na temporada 2018–19.[13]
Seleção Brasileira
Gustavo passou a integrar a comissão técnica da seleção brasileira em 2012.[14]