Grizzly Bear começou como um nome artístico para a música do cantor-compositor Edward Droste no início da década de 2000. Em relação às origens da banda como um projecto a solo, Droste diz: "Foi como fazer um pequeno projecto caseiro e pensei "isto é divertido, vou chamar a esta coisa Grizzly Bear. [...] O nosso nome é na realidade uma alcunha de um antigo namorado meu."[3]
O primeiro álbum de Grizzly Bear, Horn of Plenty, lançado em 2004, contém uma miríade sons e camadas de vozes. Foi em grande parte o resultado do esforço a solo de Droste (que escreveu todas as canções no seu quarto)[4] e é anterior à formação da banda propriamente dita. Grizzly Bear foi graças a este trabalho, considerada uma banda anti-folk, freak folk e lo-fi. A revista Rolling Stone escreveu sobre o álbum: "O puro poder atmosférico das canções é mais que suficiente para hipnotizar." Em 2005, a banda relançou o álbum com um disco adicional de remixes feitos por Solex, Dr. Cuerpo of The Double, Castanets, Final Fantasy, The Soft Pink Truth e Dntel, entre outros.
A banda deu quatro concertos enquanto trio (Droste, Christopher Bear, que colaborou em Horn of Plenty, e Chris Taylor) antes da adição de Daniel Rossen (um amigo de Bear e conhecido de Taylor[3][4]). Rossen comentou sobre a adesão à banda[5]:
“
Durante muito tempo, toquei as minhas canções apenas para amigos próximos; aconteceu que eu vivi com Chris Taylor durante o meu segundo ano de faculdade, e eu escutou-as. Ele foi o responsável por eu me juntar aos Grizzly Bear. Ele aderiu à banda primeiro, algum tempo depois sugeriu que eu me juntasse com estas canções. [...] Quando me juntei, fiz uns dois ensaios com eles, trabalhei numa das minhas canções para a incluir na lista e uma semana mais tarde estávamos na estrada para uma digressão de dois meses. Foi mesmo uma coisa tipo prova de fogo. Eu era amigo de Chris e Chris [Bear] mas não conhecia de todo Ed [Droste]; foi esquisito conhecer um estranho passando todo o dia no mesmo carro.
”
Yellow House (2006-2008)
Yellow House foi o primeiro álbum dos Grizzly Bear como quarteto e com material escrito por Rossen, lançado na Warp Records em Setembro de 2006. O nome (casa amarela) provém da casa da mãe de Droste, onde o trabalho foi gravado[6]. Foi considerado um dos melhores discos de 2006 pelo New York Times e Pitchfork Media. A banda colaborou com o realizador Vincent Moon num dos seus Take-Away Shows.
Em 2007, Rossen gravou um cover do single "Too Little Too Late" da cantora JoJo para o vigésimo nono aniversário de Droste[7].
Em 1 de Março de 2008, os Grizzly Bear tocaram com a orquestra filarmónica de Los Angeles[8].
Veckatimest (2008-presente)
No Verão de 2008, os Grizzly Bear tocaram as primeiras partes dos concertos dos Radiohead na segunda parte da sua digressão norte-americana[9]. Em Toronto, no último dia juntos na digressão, o guitarrista dos Radiohead Jonny Greenwood declarou em palco que os Grizzly Bear eram a sua banda preferida[10]. Sobre esta experiência, Taylor comentou "Foi como um sonho."[11] e "Foi um choque, e algo inacreditável. É ainda inacreditável. Abrir para os Radiohead foi uma enorme honra para nós, como banda e como indivíduos. Todos temos longas relações com a música dos Radiohead, por isso não queríamos tomar esta oportunidade como sendo automática e fazer algo inferior ao melhor que pudéssemos fazer.[12]
O grupo reuniu-se mais tarde numa casa em Cape Cod para produzir o seu terceiro álbum, Veckatimest, lançado em Maio de 2009. O nome provém de uma pequena ilha desabitada em Cape Cod, visitada pela banda, que servou de fonte de inspiração e cujo nome nativo agradou aos músicos[13]. Após o lançamento, o álbum atingiu o 8º lugar na lista da Billboard 200 e foi recebido favoravelmente pela crítica. Chris Bear comentou que, em comparação com Yellow House, Veckatimest era um álbum de pop mais acessível, dizendo: "Penso que é mais claro, mais claro significa mais acessível, acho que de forma geral mais claro significa mais acessível"[14]. Veckatimest entrou em várias listas de dez melhores álbuns de 2009 (1º no Wall Street Journal, 4º no Pitchfork, 6º no New York Times, 8º na Time)[15].