Ergotamina

Ergotamina
Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC 6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl- 3,6-dioxooctahydro-2H-oxazolo[3,2-a] pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl) -7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg] quinoline-9-carboxamide
Identificadores
Número CAS 113-15-5,
379-79-3 (Tartarato de ergotamina)
PubChem 8223
DrugBank DB00696
ChemSpider 7930
Código ATC N02CA02
Propriedades
Fórmula química C33H35N5O5
Massa molar 581.63 g mol-1
Farmacologia
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 2 horas
Excreção 90% biliar
Riscos associados
Frases R R20/21/22, R52, R61, R64
Frases S S36/37/39, S61
LD50 1152 mg·kg-1 (Rato, Per os, Tartarato) [1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A ergotamina é um alcaloide vasoconstritor utilizado nas crises de enxaqueca, quando o tratamento com anti-inflamatórios não estereoidais não proporciona efeito. A ergotamina pode provocar náuseas e vômitos devido a efeitos diretos no Sistema Nervoso Central nos centros do vômito.[2]

Mecanismo de ação

A ergotamina é lenta e incompletamente absorvida.[3] Os alcaloides do esporão do centeio possuem ação não seletiva e agem sob diversos neurotransmissores de forma agonista (ou parcialmente agonista) e antagonista ao mesmo tempo e em diferentes receptores,[3] incluindo os receptores 5-HT1 e 5HT2, receptores dopaminérgicos e adrenérgicos. Como ocorre uma vasta interação dos alcaloides do esporão de centeio com os neurotransmissores é difícil determinar com precisão o mecanismo de ação da ergotamina.[4] As principais ações farmacológicas devem-se ao agonismo parcial dos receptores alfa-adrenérgicos e receptores 5-HT. Pode comportar-se como alfa-bloqueador e ao mesmo tempo elevar a pressão arterial pois produz vasoconstrição intensa, que pode durar 24 horas ou mais.[2] Supõe-se que a atividade agonista do subtipo 5-HT1D diminui a cefaleia aguda e o antagonismo do subtipo 5-HT2 é profilático.[3] Diminuem a atividade de neurônios serotoninérgicos, diminuindo a liberação de 5-hidroxitriptamina.[3]

Interações medicamentosas e com alimentos

A ergotamina pode interagir com antibióticos macrolídeos, bloqueadores beta-adrenérgicos, outros derivados do ergot, nitroglicerina, tabaco, estimulantes do SNC (cafeína, cocaína, epinefrina, etc) e inibidores da monoamina oxidase (IMAO).[3]

Contraindicações

Referências

  1. ↑ a b Safety Data Sheet for ERGOTAMINE TARTRATE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 19. Dezember 2008
  2. ↑ a b Centro de Informação de Medicamentos. «ERGOTAMINA: RIESGO DE ISQUEMIA CEREBRAL Y/O PERIFÉRICA». Consultado em 9 de abril de 2010. Arquivado do original em 25 de setembro de 2011 
  3. ↑ a b c d e PLM. Diccionario de Especialidades farmacêuticas. 2008.
  4. ↑ a b Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  5. ↑ a b c d e f g P.R. Vade-mécum ABIMIP 2006/2007


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