Considerado um especialista em circuitos ovais, de onde ele obteve seus melhores resultados na IndyCar com três vitórias nos seguintes ovais: no GP de Kentucky no ano de 2011, no GP de Fontana em 2012 e no GP de Texas em 2014.(até o ano de 2017), além de ser um dos 11 pilotos que conseguiram o feito de fazer 2 pole position consecutivas na classificação das 500 Milhas de Indianápolis(até o ano de 2017). Nos circuitos mistos, o melhor resultado de Carpenter foi um 6º lugar em Watkins Glen em 2006, com condições chuvosas quando corria na Vision.
Vive em Indianápolis desde a infância, além de ter se graduado em marketing na Butler University. O piloto competiu em midgets e também em sprint cars na USAC já na década de 90.
Na Infiniti Pro Series de 2003, categoria de acesso da IndyCar, Carpenter ganhou a primeira edição da etapa de Indianápolis. Além disso, foi em segundo lugar em três outras corridas das 12 que compõem o calendário, terminando assim em terceiro lugar. No ano de 2003, ele estreou na IndyCar Series com a equipe PDM, terminando duas das três datas finais.
Cheever assinou com Carpenter para disputar a Indy em 2004 como piloto. Com motor Chevrolet, ele ganhou um oitavo lugar como o melhor resultado. Assim foi o segundo melhor rookie.
