No início de sua carreira, destacou-se nas categorias de base junto de Lulinha, do qual é amigo pessoal desde a infância.[1][2] O jovem jogador foi chamado para o time profissional do Sport Club Corinthians Paulista pelo técnico Carpegiani e fez sua estreia pelo Time em 30 de junho de 2007.[3] Ainda no mesmo ano, fez seu primeiro gol com a camisa do clube, em um empate (1-1) contra o Fluminense. O próprio treinador Paulo César Carpeggiani pediu para que o atleta abandonasse o apelido que o acompanhava desde as categorias de base, já que ele "tem um nome bonito". No entanto, a alcunha de Bruno Bonfim, dada por ele ter os dentes muito separados, permaneceu e pegou na torcida alvinegra.
Dentinho foi um dos poucos jogadores que embalou no time, Curiosamente foi neste ano que ele passou a ser chamado de Dentinho e vestir a camisa 31 ,mesmo com tantas contratações do Corinthians para aquele ano, teve sua oportunidade e agarrou firme, com seus gols e dribles, e se firmou logo titular. Foi um dos principais jogadores da equipe, no Campeonato Paulista, e da Copa do Brasil. Chegou, junto com o Corinthians, na final da Copa do Brasil de 2008, ficou com o vice-campeonato. No dia 8 de novembro de 2008, conquistou o Campeonato Brasileiro da Série B pelo Corinthians. Dentinho sobrou nesse campeonato e foi um dos artilheiros da competição no ano junto de Herrera.[4] No final do ano, o Corinthians contratou Ronaldo Fenômeno, ídolo de infância de Dentinho. Ele terminou o ano em alta, como uma revelação do Corinthians.
Em 2009, Dentinho deixou de ser revelação pra virar a realidade do futebol, e se tornou ídolo de vez da fiel. Começou o ano voando em campo, foi convocado para a Seleção Brasileira sub-20, onde se consagrou campeão sul-americano. Em 27 de maio de 2009, completou 100 partidas com a camisa do Corinthians e marcou um gol. O Corinthians formou o melhor ataque do país com Dentinho, Ronaldo e Jorge Henrique. Nesse ano, o Corinthians conquistou o Campeonato Paulista de forma invicta e a Copa do Brasil, garantindo antecipadamente uma vaga na Libertadores da América.
Mesmo com a vaga antecipada para a Libertadores, o Corinthians não teve êxito na tentativa de conquistar a competição. Mesmo abalado com que aconteceu, Dentinho e o Corinthians deram a volta por cima no campeonato brasileiro. Ficando entre o primeiro e 2° lugar em grande parte do campeonato, o Corinthians acabou ficando em 3º lugar no Campeonato Brasileiro, conquistando a vaga na Pré-Libertadores de 2011.
Com o futebol em baixa e a eliminação precoce da Libertadores, Dentinho não conseguiu mais apresentar o mesmo futebol de 2008 e 2009 e bastante criticado pela falta de objetividade, Dentinho, no dia 11 de maio de 2011, foi anunciado como reforço do Shakhtar Donetsk para a temporada 2011–12.
Shakhtar Donetsk
Foi anunciado como reforço do Shakhtar Donetsk para a temporada 2011–12. A sua contratação foi 7,5 milhões de euros (15 milhões de reais). Dentinho em sua despedida se emocionou muito, dizendo que um dia ele iria voltar.[5] Em 17 de novembro de 2011, marcou o gol de número 1.200 da história do Shakhtar Donetsk.[6]
Em 2014, retornou ao Shakhtar Donetsk e passou a ser mais aproveitado, principalmente após as saídas de Alex Teixeira e Luiz Adriano. Em 2016, renovou seu contrato com o clube ucraniano até 2021.[7]
No dia 7 de novembro de 2021, Dentinho se despediu do clube ucraniano, onde ficou por 10 anos. Neste período, Dentinho atuou em 197 partidas, marcou 29 gols e deu 16 assistências, além de ter conquistado 16 títulos, sendo o brasileiro com mais troféus na história do clube.[8]
Besiktas
Pouco aproveitado no clube da Ucrânia, Dentinho foi emprestado para o Beşiktaş, no dia 24 de janeiro de 2013 até 31 de dezembro de 2013.[9]
Ceará
Em 2 de março de 2022, foi anunciado pelo Ceará até o final da temporada.[10] Em 7 de março de 2022, foi apresentado pelo clube.[11]
Estatísticas
Clubes
Todos os jogos, gols e assistências do futebolista por clubes.[12]
Dentinho casou-se no dia 9 de junho de 2012 com Danielle Souza, a "Mulher Samambaia".[13] No dia 19 de setembro de 2012 nasceu o primeiro filho do casal, Bruno Lucas.[14] Já no dia 12 de abril de 2014, nasceram as gêmeas Sophia e Rafaella.[15]