No período entre 2006 e 2009, várias lesões o atrapalharam. Em sua última temporada como profissional, 2009-10, não atuou em sequer uma partida. Aposentou-se definitivamente do futebol profissional no dia 11 de Dezembro de 2009, aos 26 anos, após falhar em sua recuperação de mais uma grave lesão no tornozelo, o que levaria mais alguns meses.
Seleção inglesa
Ashton passou pelas camadas jovens da Inglaterra, onde atingiu um impressionante rácio de gols por jogo. Em Agosto de 2006, Ashton foi chamado pela primeira vez para a seleção principal de Inglaterra para um amigável contra a Grécia, fazendo parte da primeira convocação do então novo treinador inglês Steve McClaren.
Porém, um dia antes do jogo, o avançado sofreu durante o treino uma pancada forte de Shaun Wright-Phillips, que resultou num tornozelo partido, falhando a oportunidade de estrear pela seleção contra os gregos. Em consequência desta lesão ficou sem jogar durante mais de um ano e ausentou-se durante toda a temporada 2006-2007 pelo West Ham United.
Foi novamente convocado num jogo contra a Estónia. Contudo, poucos dias depois, foi anunciado que estaria fora dos gramados por seis semanas devido a uma ruptura de ligamentos no joelho, forçando-o a falhar pela segunda vez a sua estreia pela seleção. Em maio de 2008, Ashton foi chamado pelo sucessor de McClaren, Fabio Capello, para os jogos amistosos contra os Estados Unidos da América e Trinidad e Tobago.
Finalmente fez a sua estreia e único jogo internacional pela seleção inglesa principal, cerca de dois anos depois da primeira chamada, na partida contra Trinidad e Tobago, no dia 1 de Junho de 2008. Devido à uma precoce aposentadoria, Ashton não disputou nenhum torneio profissional com o English Team.
Estatísticas
Ashton numa partida contra o Everton, em Dezembro de 2007.
