Com sua banda de apoio The Shadows, ele dominou o cenário musical popular britânico no final da década de 1950 e começo da década de 1960, antes do surgimento dos Beatles. Uma conversão para o Cristianismo e uma subsequente sofisticação em sua música levou Richard de sua imagem inicial rock em direção ao pop. Embora nunca tenha sido capaz de alcançar impacto significativo nos Estados Unidos, ele permaneceu uma personalidade popular na Grã-Bretanha, tanto na música quanto em filmes e na televisão.
Durante as últimas seis décadas Richard emplacou mais de 100 compactos de sucesso e detém o recorde (juntamente com Elvis Presley) de ser o único artista a estar na lista dos mais vendidos por toda a sua carreira (da década de 1950 até hoje). De acordo com seu website, Richard vendeu mais de 250 milhões de discos.