Cicasina

Estrutura química da Cicasina

A cicasina é um glicosídeo cancerígeno e neurotóxico encontrado em cicadáceas como Cycas revoluta e Zamia pumila. Os sintomas de envenenamento incluem vômitos, diarreia, fraqueza, convulsões e hepatotoxicidade. Em condições metabólicas, a ciasina é hidrolisada em glicose e metilazoximetanol (MAM), o último dos quais se dissocia em formaldeído e diazometano.[1]

Induz hepatotoxicidade e zamia staggers, uma doença nervosa fatal que afeta o gado, resultante da pastagem nas folhas ou em outras partes das cicadáceas.[2]

Fontes

A cicasina é encontrada em todos os gêneros de cicadáceas conhecidos e é distribuída por todo o corpo da planta, com maior concentração nas sementes. É uma das várias toxinas encontradas nas plantas cicadáceas, junto com o aminoácido neurotóxico BMAA. A origem e o papel biológico dessas toxinas são desconhecidos, pois não parece haver uma correlação estatisticamente significativa entre a concentração de material tóxico e os tipos de herbivoria observados em animais que consomem as plantas.[3][4]

A enzima metil-ONN-azoximetanol beta-D-glucosiltransferase usa os dois substratos UDP-glicose e metil-ONN-azoximetanol para produzir UDP e cinasina.[5]

Significado ecológico

A borboleta Eumaeus atala, cujas larvas se alimentam de Z. pumila, contém o veneno como consequência de sua dieta.[6]

Presença no sagu

Para produzir sagu, a cimusina e outras toxinas cicadáceas devem ser removidas da polpa das plantas. A carne, as sementes e as raízes da cicadácea são primeiro secas e transformadas em um pó fino, antes de serem submersas em água fervente. A água é então drenada, lixiviando o material tóxico e deixando o amido para trás. O amido extraído é então alternadamente seco e triturado até que um pó fino seja obtido. Esse processo repetido de batidas e lixiviação garante que sobrará o mínimo possível de cicasina.[7]

Estrutura

A cicasina é um glicosídeo derivado de glicose com uma substituição de metilazoximetanol na posição beta.

A estereoquímica no grupo azoxi é (Z) (ou trans (E) quando o oxigênio é removido formalmente para formar o grupo azo).[8]

Referências

  1. ↑ Laqueur, G. L.; Spatz, M. (novembro de 1968). «Toxicology of Cycasin». Cancer Research. 28 (11): 2262–2267. PMID 4881504 
  2. ↑ Reams, Rachel Y.; Janovitz, Evan B.; Robinson, Farrel R.; Sullivan, John M.; Casanova, Carlos Rivera; Más, Edwin (julho de 1993). «Cycad Toxicosis in a Group of Dairy Heifers in Puerto Rico». Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. 5 (3): 488–494. PMID 8373871. doi:10.1177/104063879300500337 
  3. ↑ Moretti, A.; Sabato, S.; Gigliano, G.Siniscalco (janeiro de 1983). «Taxonomic significance of methylazoxymethanol glycosides in the cycads». Phytochemistry. 22 (1): 115–117. doi:10.1016/S0031-9422(00)80069-2 
  4. ↑ Castillo-Guevara, Citlalli; Rico-Gray, Victor (julho de 2003). «The Role of Macrozamin and Cycasin in Cycads (Cycadales) as Antiherbivore Defenses». Journal of the Torrey Botanical Society. 130 (3). 206 páginas. JSTOR 3557555. doi:10.2307/3557555 
  5. ↑ Tadera K, Yagi F, Arima M, Kobayashi A (1985). «Formation of cycasin from methylazoxymethanol by UDP-glucosyltransferase from leaves of Japanese cycad». Agric. Biol. Chem. 49 (9): 2827–2828. doi:10.1271/bbb1961.49.2827 
  6. ↑ Rothschild, Miriam; Nash, Robert J.; Bell, E.Arthur (julho de 1986). «Cycasin in the endangered butterfly Eumaeus atala florida». Phytochemistry. 25 (8): 1853–1854. doi:10.1016/S0031-9422(00)81161-9 
  7. ↑ Whiting, Marjorie Grant (outubro de 1963). «Toxicity of cycads». Economic Botany. 17 (4): 270–302. doi:10.1007/BF02860136 
  8. ↑ Kawaminami, M.; Kawano, I.; Kobayashi, A.; Tadera, K.; Yaki, F.; Kawano, S. (15 de novembro de 1981). «The fundamental structure of cycasin, (methyl-ONN-azoxy)methyl β-D-glucopyranoside». Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 37 (11): 2026–2029. doi:10.1107/S0567740881007887