Chico Freeman nasceu em Chicago, no estado de Illinois, em 17 de Julho de 1949. É filho do, também, músico de jazz Von Freeman. Licenciou-se em matemática, na universidade de Northwestern em 1972, e na sua carreira de músico começou por tocar trompete. Estudou música, tanto ao nível da composição, como da teoria, e ensinou na escola de música de Chicago, AACM (Association for the Advancement of Creative Musicians) .
Após tocar com pequenos grupos de rhythm and blues, onde se salienta Memphis Slim, The Temptations, The Four Tops, Jackie Wilson, The Dell] e The Isley Brothers, Freeman muda-se para Nova Iorque, onde toca com alguns músicos famosos do mundo do jazz, como Sun Ra, Elvin Jones, Jack DeJohnette, Sam Rivers ou Don Pullen.
Em 1982, após tocar num concerto no Lincoln Center, Freeman, grava um álbum, juntamente com outros músicos; o jornal New York Times, refere o seu trabalho Whatever Happened To the Dream Deferre, de 14 minutos, como uma das melhores composições desse álbum.
Na sua carreira de músico, Freeman formou os The Leaders (com Cecil McBee, Kirk Lightsey, Lester Bowie, Arthur Blythe, e Famadou Don Moye - 1986), e criou a sua própria banda, os Brainstorm, em 1989.