O torneio consistiu exclusivamente em uma final a ser disputada entre o vencedor do confronto direto entre uma equipe canadense da Major League Soccer e o campeão da Canadian Premier League.
Formato original
O formato da competição foi ligeiramente alterado em relação à edição de 2019 para acomodar a saída do Ottawa Fury FC. As quatro fases do torneio seriam disputadas em um partidas de ida e volta. A equipe campeã da League1 Ontario, Master's FA, a equipe campeã da Première Ligue de soccer du Québec, A.S. Blainville e as seis equipes que disputam a CPL entrariam na fase preliminar. As três equipes da MLS e uma equipe da CPL restante (melhor colocada no Campeonato Canadense de Futebol de 2019) entrariam nas quartas de final. O Atlético Ottawa não foi incluído no formato original porque se juntou à CPL após o anúncio do calendário.
O formato foi revisado em junho para excluir os campeões da League1 Ontario e da Première Ligue de soccer du Québec de 2019, que se classificaram para o torneio na edição de 2021. A inclusão do Atlético Ottawa também foi confirmada.[4]
Participantes
Equipe
Liga
Cidade
Aparições anteriores em finais (negrito indica campeão)
As três equipes canadenses jogaram entre si por três vezes. A equipe com mais pontos ganhos nestas partidas foi o Toronto FC, que se classificou para a disputa da final.[5]