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Este artigo carece de caixa informativa ou a usada não é a mais adequada. (12 de Julho de 2022)
Ele ingressou no West Ham em 29 de agosto de 2011, onde assinou um contrato de empréstimo de uma temporada dizendo: "Estou muito animado para vir aqui e jogar na Inglaterra, espero ter a chance de mostrar aos fãs o que posso fazer."[2][3] A primeira e única aparição de Montenegro pela seleção principal foi como reserva aos 78 minutos, no dia 8 de janeiro de 2012, na derrota por 1 a 0 na terceira rodada da Copa da Inglaterrapara o Sheffield Wednesday .[4] No final da temporada, um novo contrato não foi acertado e ele voltou ao Paraguai.[5][6]
Tacuary
Ele voltou a Tacuary como substituto no segundo tempo na partida contra o Libertad em agosto de 2012.[7] Ele marcou dois gols em 17 jogos em sua segunda passagem pelo clube.
Substituindo o atacante Fredy Bareiro, lesionado, Montenegro foi titular da primeira mão da semifinal da Copa Libertadores do Nacional contra o Defensor Sporting, no dia 22 de julho. Aos 35 minutos da primeira parte, o Montenegro abriu o marcador para o Nacional, dando-lhes uma vantagem de 1–0, o golo foi assistido por Julián Benítez . O jogo terminou por 2-0 a favor do Nacional.[8]
Leeds United
Em 1 de setembro de 2014, o Montenegro assinou um empréstimo para o Predefinição:Futebol Leeds, o negócio inclui uma opção de compra.[9] O Montenegro ficou com a camisa 26 da temporada 2014/15.[10]
Depois de marcar impressionantes 15 gols em 17 jogos da liga durante a temporada da Primera Division Paraguaia de 2016 pelo Nacional Asuncion, Montenegro foi emprestado ao Cerro Porteño pelo restante da campanha da Copa Libertadores de 2016.[12] Vários dias depois, no entanto, a transferência foi recusada devido a uma exigência de documentação.[13]
