Brad começou a tocar piano aos 6 anos de idade e estudou piano clássico até os 14 anos de idade.
Brad se apresentando com banda da escola, quando estudava na high school em Connecticut.
Em 1997 gravou seu segundo disco, The Art of the Trio, o qual recebeu uma nomeação para o Grammy. Em 1998, Mehldau gravou a continuação, The Art of the Trio, Vol. 2, gravado ao vivo no Village Vanguard de New York.
O estilo é muito comparado a Bill Evans, comparação que não o agrada, conforme explica em sua introdução a The Art of the Trio IV.
Nutre grande admiração pela música brasileira, em especial Milton Nascimento, Chico Buarque e Simone. Em 2006 apresentou-se no Auditório do Ibirapuera e declarou: Descobri Simone no ano passado e foi como conhecer Sarah Vaughan ou Dinah Washington. Ela tem uma identidade forte, canta com muita paixão e graça[1].
Discografia
1994 When I Fall in Love
1995 Introducing Brad Mehldau
1997 The Art of the Trio, Vol. 1
1998 The Art of the Trio, Vol. 2: Live at the Village Vanguard
1998 The Art of the Trio, Vol. 3:
1999 Elegiac Cycle
1999 The Art of the Trio, Vol. 4: Back at the Vanguard