Shenkman nasceu em Nova York e criado no que ele descreveu como "a secular tradição Oriental dos Judeus Europeus".[1] Graduou-se na Universidade Brown, tendo obtido o Master of Fine Arts em 1993 pelo Programa de Pós Graduação da Universidade de Nova York na Tisch School of the Arts.[2][3] Ele começou sua carreira profissional atuando em um pequeno papel no filme de 1994Quiz Show dirigido por Robert Redford e como convidado especial em Lei & Ordem, a primeira de sete aparições em toda a série.[4] Ele também começou a trabalhar no teatro, retratando Louis Ironson em Anjos na América, peça de Tony Kushner, no American Conservatory Theater de São Francisco.[5] Não foi a primeira nem a última vez que Shenkman participou desta premiada peça: quando ainda estava na Universidade de Nova York, Shenkman fez o papel de Roy Cohn numa oficina de produção da peça, sendo que ele iria reprisar o papel de Louis oito anos mais tarde na adaptação para minissérie na HBO. Ao longo do trabalho de Shenkman nos anos 90, ele combinava produções off-Broadway com pequenos papéis em filmes como Queima de Arquivo (1996), Nova York Sitiada (1998), Pi (1998), O Filho de Jesus (1999), Alucinado (2000) e Réquiem para um Sonho (2000).
Este artigo foi inicialmente traduzido, total ou parcialmente, do artigo da Wikipédia em inglês cujo título é «Ben Shenkman», especificamente desta versão.