Annette nasceu no Texas e mudou-se com a família de sua cidade natal para Wichita em 1959, onde ela e os três irmãos, Jane, Bradley e Byron, passaram o começo da infância. Em 1965 seu pai conseguiu um emprego numa companhia de seguros em San Diego na Califórnia, a família mudou-se de novo e Annette entrou para a escola secundária onde começou a atuar como atriz, fazendo o papel principal da peça A Noviça Rebelde.
Em San Diego, entre seus estudos de drama, ela passou um ano trabalhando num navio de cruzeiro como cozinheira, onde jogava restos de peixe no Oceano Pacífico e praticava mergulho para relaxar, após o se formou em artes dramáticas na Universidade Estadual de San Francisco. Juntou-se à companhia de atores do American Conservatory Theater enquanto estudava teatro e neste período se revelou uma atriz de grande talento dramático em papéis como o de Lady Macbeth.
Em 1985, ela e seu primeiro marido, um coreógrafo, se mudaram para Denver, no Colorado, onde Annette trabalhou no Festival de Sheakespeare na cidade próxima de Boulder. Divorciada no ano seguinte, foi para Nova Iorque em busca de novos horizontes profissionais e começou a atuar em peças off-Broadway e num filme para televisão até conseguir o papel que marcaria sua entrada no cinema pela porta da frente, a Marquesa de Merteuil em Valmont - Uma História de Seduções (1989) do premiado diretor Milos Forman.
Seu próximo trabalho, Os Imorais, com Anjelica Huston, John Cusack e dirigido por Stephen Frears, foi um grande sucesso de crítica e a levaria à fama e a uma indicação ao Oscar de melhor atriz coadjuvante em 1990. No ano seguinte seria a atriz principal de Bugsy, contracenando com Warren Beatty, com quem teve um romance secreto durante as filmagens e acabaria se casando no ano seguinte, numa relação que dura até hoje e lhes deu quatro filhos.
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