Historicamente, Anglesey tem sido associada com os Druidas, cuja influência sobre a sociedade celta começou a incomodar os poderosos romanos (os quais chamavam a ilha de Mona). Por volta de 60, o governador Suetônio Paulino do Império Romano, determinado a quebrar o poder dos druidas (os "sonhadores" da época de Boadiceia), atacou a ilha e destruiu o santuário e os bosques sagrados. Novamente, em 77, sob o comando de Agrícola, a ilha foi novamente atacada. Depois dos romanos, a ilha foi também invadida pelos Viquingues, Saxões e Normandos antes de ser conquistada por Eduardo I da Inglaterra, no século XIII.
Môn é o nome galês para Anglesey. O nome inglês é uma forma corrompida do Norueguês antigo, significando Ilha de Ongull. Os nomes em Galês antigo eram Ynys Dywyll ("Ilha Escura") e Ynys y Cedairn (cedyrn ou kedyrn; "Ilha dos bravos"). Ela é a Mona de Tácito (Ann. xiv. 29, Agr. xiv. 18), Plínio, o Velho (iv. 16) e Dião Cássio (62). Ela é chamada Mam Cymru ("Mãe de Gales") por Giraldus Cambrensis. Clas Merddin e Y fêl Ynys ("Ilha do Mel") são seus outros nomes. De acordo com as Tríades (67), Anglesey foi outrora parte do continente, como prova a geologia. A ilha foi o principal centro dos Druidas, dos quais restam 28 cromlechs nas regiões elevadas, vigiando o mar (por exemplo, em Plâs Newydd). A estrada moderna que vai de Holyhead a Llanfairpwllgwyngyll era originalmente uma estrada romana. Acampamentos britânicos e romanos, moedas e ornamentos têm sido ali inumados e discutidos, particularmente pelo honorável William Owen Stanley de Penrhos. As fundações de Holyhead estão sobre a Caer Gybi romana.
No fim do período romano no século IV e no início do V piratas da Irlanda colonizaram Anglesey e a vizinha Península de Llŷn. Em resposta a isto, um líder guerreiro bretônico chamado Cunedda veio para a região e começou a expulsar os irlandeses. Este processo foi continuado por seu filho Einion ap Cunedda e seu neto Cadwallon Lawhir até que o último irlandês fosse derrotado em batalha no ano de 470. Como ilha, Môn possui uma boa posição defensiva e por isto foi escolhida como sede da corte de Llys, dos reis e príncipes de Venedócia em Aberffraw. À parte a devastação causada pela incursão dinamarquesa(Danos) em 853, a situação permaneceria inalterada até o século XIII, quando aperfeiçoamentos feitos na marinha inglesa tornaram sua posição indefensável.
BENARIO, H. W. Legionary Speed of March before the Battle of Boudicca. In: Britannia, v. 17, 1986, pp. 358–362
LEWIS, C. & SHORT, C. A Latin Dictionary. Founded on Andrews' edition of Freund's Latin dictionary. Revised, enlarged, and in great part rewritten. Oxford: Clarendon Press, 1879.
