Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka[1].
Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne, jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C5H5N), pirymidyna (C4H4N2) oraz dioksan (C4H8O2).
Zazwyczaj w chemii organicznej za związek hetorocykliczny uważa się każdy związek cykliczny, który zawiera w części cyklicznej inny pierwiastek niż węgiel. Jednakże istnieje kilka wyjątków od tej reguły: niektóre klasy związków organicznych, takie jak węglowodany, zazwyczaj nie są nazywane związkami heterocyklicznymi, mimo że z formalnego punktu widzenia nimi są.
Ponadto wiele związków makrocyklicznych zwyczajowo nie jest nazywanych związkami heterocyklicznymi.
W przypadku wielu związków chemicznych, które są „standardowo” zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów atomów (np. tlenu i węgla (eter koronowy) lub z krzemu i tlenu (cyklosiloksany), lub azotu i fosforu (fosfazen)) terminu „związek heterocykliczny” używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np. azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów – paradoksalnie – węgla.
Przegląd wybranych związków heterocyklicznych
Nazwa w liczbie mnogiej oznacza występowanie izomerów.
Pierścienie trójczłonowe
Heterocykle zbudowane z trzech atomów węgla są bardzo reaktywne z uwagi na występowanie znacznych naprężeń w obrębie pierścienia. Jeżeli obecny jest tylko jeden heteroatom, to związek taki jest zasadniczo stabilny w warunkach standardowych, jednakże związki zawierające dwa heteroatomy są bardzo nietrwałe, występują raczej jako reaktywne intermediaty. Do pospolitych związków z pierścieniem trójczłonowym należą:
W przypadku tej grupy heterocykli związki nienasycone są bardziej rozpowszechnione ze względu na dodatkową stabilizację wynikającą z charakteru aromatycznego.
Pierścienie pięcioczłonowe zawierające dwa heteroatomy, z których przynajmniej jeden jest azotem, zbiorczo nazywa się azolami. tiazole i izotiazole zawierają w cząsteczce atom azotu i siarki. ditiolany zawierają dwa atomy siarki.
Ponadto istnieje duża grupa pierścieni pięcioczłonowych z trzema atomami heterocyklicznymi. Przykładem może być ditiazol, zawierający dwa atomy siarki i jeden azotu.
↑Eicher, T.; Hauptmann, S.: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH, 2nd ed. 2003. ISBN 3-527-30720-6. Brak numerów stron w książce
.svg)
