1986 – w sierpniu zakończył szkolenie lotnicze i został skierowany do 129. taktycznej eskadry walki elektronicznej (Tactical Electronic Warfare Squadron 129), stacjonującej w bazie lotniczej Marynarki Wojennej Whidbey Island w stanie Waszyngton, w której ćwiczył pilotaż samolotu ЕА-6В Prowler. Pierwsze loty bojowe wykonał po przeniesieniu do 133. eskadry walki elektronicznej (Electronic Attack Squadron 133), w składzie której odbył na lotniskowcu USS „Coral Sea” dwa rejsy patrolowe w akwenie Morza Śródziemnego.
1992 – uzyskał magisterium w dziedzinie inżynierii lotniczej w US Naval Postgraduate School. Następnie został skierowany do wydziału awioniki w Dyrekcji ds. Testów Samolotów Szturmowych (Strike Aircraft Test Directorate) w bazie Patuxent River w stanie Maryland, gdzie jako pilot doświadczalny latał samolotami A-4 Skyhawk i ЕА-6В. Później powrócił do bazy Whidbey Island, otrzymując przydział do 132. eskadry walki elektronicznej (Electronic Attack Squadron VAQ-132). Służył w niej – m.in. na pokładzie lotniskowca USS „Enterprise” – do czasu przejścia do NASA.
Jako pilot wylatał ponad 2800 godzin za sterami 24. typów samolotów. Wykonał ponad 400 startów i lądowań na lotniskowcach.
Praca w NASA i kariera astronauty
1 maja 1996 – został przyjęty do szesnastej grupy astronautów NASA jako kandydat na pilota promu kosmicznego.
1997 – po zakończeniu rocznego przeszkolenia uzyskał kwalifikacje pilota wahadłowca. Następnie skierowany został do Computer Support Branch w Biurze Astronautów NASA. Uczestniczył w pracach nad unowocześnieniem kabiny załogowej promu.
1 grudnia 2000 – NASA oficjalnie ogłosiła, że McCool będzie pełnił funkcję pilota w załodze STS-107[1].
2003 – 16 stycznia na pokładzie wahadłowca Columbia wystartował do swojej pierwszej misji kosmicznej. Dowódcą wyprawy był Rick Husband. Ponadto w załodze promu znaleźli się specjaliści misji: Laurel Clark, David Brown, Michael P. Anderson, Kalpana Chawla i astronauta izraelskiIlan Ramon. W czasie prawie szesnastodniowego lotu załoga wykonała 82 eksperymenty biologiczne, geofizyczne, technologiczne i fizyczne. 1 lutego podczas powrotu Columbii na Ziemię wahadłowiec rozpadł się w powietrzu. Śmierć poniosła cała załoga. McCool został pochowany na cmentarzu Akademii Marynarki Wojennej w Annapolis.
