Walid Regragui karierę rozpoczął w sezonie 1996/1997 w AS Corbeil-Essonnes i do końca sezonu 1997/1998 występował piątej lidze francuskiej. Następnie, 1 lipca 1999 roku[1], trafił do paryskiegoRacing Club de France i przez cały sezon grał w rozgrywkach trzeciej ligi. W klubie ze stolicy kraju Walid Regragui rozegrał 17 meczy i strzelił 3 gole[9].
W lipcu 1999 roku Regragui został zawodnikiem drugoligowegoToulouse FC. 31 lipca zadebiutował w jego barwach w przegranym 0:1 domowym spotkaniu z SM Caen. Pierwszą bramkę w tym zespole strzelił 21 sierpnia w meczu przeciwko FC Gueugnon, wygranym 2:0[10] W 2000 roku awansował wraz z drużyną z Tuluzy do Ligue 1 i przez rok grał w pierwszej lidze Francji[9]. Łącznie w Tuluzie zagrał w 41 spotkaniach i strzelił 4 bramki[2].
W 2001 roku Marokańczyk odszedł do AC Ajaccio i powrócił tym samym do drugiej ligi[9]. 28 listopada rozegrał dla korsykańskiego klubu swój pierwszy mecz, wygrany 3:1 z Nîmes Olympique[11]. Na koniec sezonu 2001/2002 wywalczył z Ajaccio awans do pierwszej ligi Francji i przez kolejne dwa lata był jego podstawowym zawodnikiem[9]. Łącznie w klubie z Korsyki rozegrał 79 spotkań i strzelił 3 gole[2].
1 lipca 2004 roku Regragui wyjechał do Hiszpanii, by grać w tamtejszym Racingu Santander[1][2]. Swój debiut w Primera División zaliczył jednak dopiero 22 stycznia 2005, a Racing uległ 3:0 FC Barcelonie[12]. W Racingu był na ogół rezerwowym i do lata 2006 rozegrał 27 spotkań w Primera División[2].
Następnie Regragui powrócił do Francji i 1 stycznia 2007 roku został zawodnikiem Dijon FCO[1]. Grał w drugiej lidze francuskiej, a w 2007 roku odszedł do Grenoble Foot 38[1][2] (debiut: 2 października w wygranym 2:1 meczu z FC Libourne-Saint-Seurin[13]). W 2008 roku wywalczył z Grenoble awans do Ligue 1[9]. Łącznie w tym klubie rozegrał 31 meczy[2]. W 2009 roku został graczem marokańskiego Moghrebu Tétouan, gdzie w sezonie 2009/2010 zajął 13. miejsce w GNF 1. Grał też w szóstoligowym US Fleury-Mérogis, w którym zakończył karierę po sezonie 2010/2011[9].
Pierwszą pracą Walida Regraguiego w charakterze trenera była jego ojczysta reprezentacja. Był w niej asystentem selekcjonera Rachida Taoussiego w 14 meczach. Po raz pierwszy główną posadę trenerską objął w FUSie Rabat, gdzie pracował od 1 lipca 2014 roku do 22 stycznia 2020[15]. W tym klubie zadebiutował 22 sierpnia 2014 roku w meczu przeciwko Olympique’owi Khouribga, zremisowanym bezbramkowo[16]. Łącznie poprowadził tam drużynę w 130 meczach[15]. 22 stycznia 2020 roku został trenerem katarskiegoAl-Duhail SC[15]. Pierwszy mecz rozegrał tam 24 stycznia 2020 w meczu przeciwko Al-Arabi SC, wygrany 1:3, a ostatni 24 września tego samego roku w meczu przeciwko Al-Taawon[17]. Od 3 października 2020 roku nie prowadził żadnego klubu[15].
31 sierpnia 2022 roku Królewska Marokańska Federacja Piłkarska ogłosiła, że zatrudniła Regraguiego na stanowisko selekcjonera narodowej reprezentacji, podpisując z nim czteroletni kontrakt[18][19]. Regragui zastąpił na posadzie trenera marokańskiej drużyny Vahida Halilhodžicia, zwolnionego 20 dni wcześniej[20][21]. Jego debiutanckim meczem jako selekcjonera Maroka było rozegrane 21 września 2022 roku w Sali towarzyskie spotkanie z Madagaskarem, zakończone zwycięstwem Maroka 1:0[22].
Na Mistrzostwach Świata w Katarze w 2022 roku doszedł wraz z reprezentacją Maroka do fazy półfinału, w związku z czym stał się pierwszym afrykańskim i zarazem arabskim selekcjonerem, który osiągnął ten poziom mundialu[23][24]. Ostatecznie prowadzone przez niego Maroko zajęło czwarte miejsce (po przegranym meczu półfinałowym z Francją, a następnie meczu o trzecie miejsce z Chorwacją)[25], co jest największym sukcesem na mistrzostwach świata w historii reprezentacji[26], ponadto stanowiło jej pierwszy udział w fazie pucharowej mundialu od 1986 roku[27].
