W miejscowości odnotowuje się ślady osadnictwa rzymskiego, w tym klasztor (monaster) Tvrdoš, zbudowany w IV w., następnie wielokrotnie zniszczony i odbudowywany. Nazwa osady pojawia się pierwszy raz w dziele De Administrando Imperio (O zarządzaniu państwem) Konstantyna VII Porfirogenety (905-959) w opisie geografii Serbów. W X w. miejscowość była siedzibą administracji Trawunii (Trebinii), państwa plemiennego Trawunian (Trebinian)[potrzebny przypis].
Miasto do połowy XIV wieku należało do Serbii. Funkcjonowało pod nazwami: Travunia i Tribunia. W 1377 roku zostało włączone do Królestwa Bośni. W latach 1466–1878 znajdowało się pod panowaniem osmańskim. Osmanie wznieśli mury miejskie, rynek, dwa meczety i wieżę zegarową. Na zachodnim brzegu Trebišnjicy powstała twierdza. Wielu Turków osiedliło się w tym rejonie ze względu na utratę kontroli nad czarnogórskim Hercegiem Novim. W 1878 roku Trebinje stało się częścią Austro-Węgier. W 2000 roku zbudowano cerkiew Hercegovačka Gračanica, pełniącą funkcję mauzoleum[2].