W 1997 roku startując we francuskim Pucharze Porsche Carrera odniósł kilka zwycięstw i zdobył tytuł mistrza w klasie B. Od 1998 do 2001 roku startował we francuskiej Formule 3 w zespole ASM Formule 3, zaliczając jednocześnie pojedyncze starty w innych seriach F3. W 2000 i 2001 roku został wicemistrzem francuskiej Formuły 3.
W 2002 roku wystartował w międzynarodowej Formule 3000 w której zajął 13. miejsce. W następnym sezonie przeniósł się do amerykańskiej serii Champ Car, gdzie w barwach zespołu Fittipaldi-Dingman Racing zajął 15. miejsce na koniec sezonu.
W sezonie 2004 wystartował w serii World Series by Nissan zdobywając tytuł wicemistrzowski. Jednocześnie pełnił rolę kierowcy testowego w zespole Formuły 1 – Minardi.
W sezonie 2005 zadebiutował w F1 w zespole Jordan i pobił rekord kolejnych ukończonych wyścigów przez debiutanta. Zdołał także stanąć na podium podczas kontrowersyjnego Grand Prix Stanów Zjednoczonych, po wycofaniu się zespołów korzystających z opon Michelin. W sezonie 2006 pozostał w tym samym zespole, jednak występował on już pod nazwą MF1 Racing.
W grudniu 2006 roku, zespół Spyker, który powstał z przekształcenia MF1 Racing ogłosił, że w sezonie 2007 ich kierowcą będzie Adrian Sutil zamiast Portugalczyka. W tej sytuacji Monteiro przeniósł się do serii WTCC w której występuje w zespole SEAT Sport.
Przez trzy lata startów w zespole Seata odniósł dwa zwycięstwa, a najlepszy wynik w klasyfikacji generalnej zanotował w 2009 kiedy zakończył sezon na dziewiątej pozycji. W sezonie 2010 Seat wycofał swój zespół fabryczny z WTCC, a Monteiro dołączył do zespołu Sunred Engineering. W dwóch latach startów z hiszpańską ekipą odniósł dwa zwycięstwa. Został sklasyfikowany odpowiednio na piątej i szóstej pozycji w klasyfikacji generalnej.
W 2012 roku Portugalczyk rozpoczął starty w fabrycznym zespole Hondy, dla której pierwsze zwycięstwo odniósł w sezonie 2013. Z dorobkiem 164 punktów został wówczas sklasyfikowany na ósmym miejscu w końcowej klasyfikacji kierowców, a japoński konstruktor świętował tytuł mistrzowski. W sezonie Monteiro nie wygrywał wyścigów, jednak regularnie zdobywał punkty i czterokrotnie stanął na podium. Sezon ukończył na piątym miejscu.
.jpg)
