Sól Frémy’ego (potasowa)
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
nitrozodisulfonian potasu
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
K2[NO(SO3)2]
|
| Masa molowa
|
268,33 g/mol
|
| Wygląd
|
żółte igły, w roztworze zasadowym kolor purpurowy[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
14293-70-0
|
| PubChem
|
3032624
|
| SMILES
|
N([O])(S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[K+].[K+]
|
|
| InChI
|
InChI=1S/2K.H2NO7S2/c;;2-1(9(3,4)5)10(6,7)8/h;;(H,3,4,5)(H,6,7,8)/q2*+1;/p-2
|
| InChIKey
|
IHSLHAZEJBXKMN-UHFFFAOYSA-L
|
|
|
|
|
|
Sól Frémy’ego (nitrozodisulfonian sodu lub potasu), Na
2[NO(SO
3)
2] lub K
2[NO(SO
3)
2] – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu nitrozodisulfonowego i sodu. Ma charakter rodnika i w roztworach wykazuje intensywny purpurowy kolor (λmax 544 nm w zasadowym roztworze wodnym)[2].
Otrzymywanie
Sól sodowa została po raz pierwszy otrzymana przez Edmonda Frémy’ego w 1845 r.[3] Otrzymuje się ją z azotynu sodu, wodorowęglanu sodu i dwutlenku siarki. W reakcji tej powstaje najpierw hydroksyloaminodisulfonian sodu, HON(SO3Na)2, który następnie utlenia się elektrochemicznie w środowisku zasadowym do nitrozodisulfonianu[2]:
- NaNO
2 + 2SO
2 + NaHCO
3 → HON(SO
3Na)
2 + CO
2↑
- HON(SO
3Na)
2 + OH−
→ O−N(SO
3Na)
2 + H
2O + e−
(reakcja anodowa)
Utlenianie można też przeprowadzić za pomocą amoniakalnego roztworu nadmanganianu potasu[1].
Zastosowanie
Związek ten jest silnym utleniaczem. Stosowany do utleniania pochodnych aniliny[4] i fenoli[5] do chinonów.
Obecność niesparowanego elektronu pozwala na wykorzystanie go w eksperymentach EPR do badania mechanizmów reakcji redoks, np. utleniania kwasu askorbinowego[6].
Przypisy
- ↑ a b Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Georg Brauer (red.). Wyd. 2. New York • London: Academic Press, 1963, s. 504–505.
- ↑ a b Wehrli, Pius A.; Pigott, Foster. Oxidation with the nitrosodisulfonate radical. I. Preparation and use of sodium nitrosodisulfonate: trimethyl-p-benzoquinone. „Org. Synth.”. 52, s. 83, 1972. DOI: 10.15227/orgsyn.052.0083.
- ↑ Frémy, E. Sur une nouvelle série d’acides formés d’oxygène, de soufre, d’hydrogène et d’azote. „Ann. Chim. Phys.”. 15, s. 408–488, 1845. (fr.).
- ↑ Imadul Islam, Edward B. Skibo, Robert T. Dorr, David S. Alberts. Structure-activity studies of antitumor agents based on pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles: new reductive alkylating DNA cleaving agents. „J. Med. Chem.”. 34 (10), s. 2954–2961, 1991. DOI: 10.1021/jm00114a003.
- ↑ John C. Wozniak, Donald R. Dimmel, Earl W. Malcolm. The Generation of Quinones from Lignin and Lignin-Related Compounds. „Journal of Wood Chemistry and Technology”. 9 (4), s. 491–511, 1989. DOI: 10.1080/02773818908050312.
- ↑ Colacicchi, S.; Carnicelli, V.; Gualtieri, G.; Di Giulio, A. EPR study of Fremy’s salt nitroxide reduction by ascorbic acid; influence of bulk pH values. „Res. Chem. Intermed”. 26 (9), s. 885–896, 2000. DOI: 10.1163/156856700X00372.
