Holden w pierwszych latach życia trenował w juniorach klubu Aberdeen FC. Dorastał w amerykańskimHouston, gdzie przeniósł się ze Szkocji w wieku 10 lat[1]. Jego ojciec Brian, były gracz rugby, pracował dla Chevron Corporation w oddziale zasobów ludzkich[2]. Stuart uczęszczał do Clemson University, gdzie występował w uniwersyteckiej drużynie Clemson Tigers.
Kariera klubowa
Sunderland
W marcu 2005 roku Stuart podpisał kontrakt z angielskimSunderlandem. Kilka dni później został jednak zaatakowany przed barem w Newcastle, doznając złamania oczodołu[3]. To uniemożliwiło mu zadebiutowanie w Sunderlandzie.
W sezonie 2006 Holden wystąpił w 13 spotkaniach (zdobył też jednego gola), a rok później już w 21 (5 goli). Młody pomocnik skorzystał z kontuzji Brada Davisa i wywalczył miejsce na skrzydle zespołu z Houston. W roku 2008 wybiegał na boisko 27 razy (3 gole), a kolejnym sezonie zaliczył 27 spotkań (6 goli).
Po zakończeniu sezonu 2009 w MLS, Holden wyjechał do Anglii, aby trenować z tamtejszymi zespołami. Ostatecznie 25 stycznia 2010 został zawodnikiem Boltonu[4], z którym podpisał półroczny kontrakt[5]. W nowym klubie debiutował 24 lutego 2010 w meczu z Tottenhamem (0:4) w rozgrywkach F.A. Cup[6]. W lidze angielskiej po raz pierwszy wystąpił w spotkaniu przeciwko Wolverhampton Wanderers (1:0)[5]. Rozegrał wtedy pełne 90 minut.
Holden jest obunożnym, kreatywnym i wszechstronnym piłkarzem, który może grać na każdej pozycji w pomocy. Dzięki precyzyjnemu wykonywaniu stałych fragmentów gry i rajdom z piłką jest czasami porównywany do Davida Beckhama[9].
„Stu” ukończył Awty International School w Houston, a obywatelstwo amerykańskie przyjął w 2006 roku[2]. Jego ojciec zmarł na początku roku 2009 po trwającej 6 lat walce z rakiem trzustki. Jego siostra i matka na stałe mieszkają w Houston[10], mimo to piłkarz uważa za swoją ojczyznę Szkocję, którą często odwiedza.
Jego ulubionym klubem piłkarskim jest Manchester United. Został obdarzony przez kolegów pseudonimem „The Chameleon” (Kameleon), gdyż zawsze potrafi się łatwo przystosować do nowej sytuacji lub otoczenia.
Młodszy brat Stuarta, Euan, również jest piłkarzem i ma za sobą występy m.in. w duńskimVejle BK.