W 1969 roku wraz ze starszymi siostrami - Patricią i Biancą założyła zespół Hearts of Soul. Po wydaniu kilku singli (w tym „Fat Jack”, który osiągnął 11 pozycją na holenderskiej liście przebojów) zespół wziął udział w krajowych preselekcjach do Konkursu Piosenki Eurowizji. Piosenka „Waterman” 21 marca wygrała kwalifikacje, stając się tym samym reprezentującą Holandię podczas konkursu w 1970[2]. Zespół musiał jednak wystąpić pod zmienioną nazwą - „Patricia and the Hearts of Soul”[3]. Wszystko przez ówczesny regulamin, który zabraniał udziału zespołom. Zarówno Stella jak i Bianca wystąpiły podczas konkursu w roli chórku. Spośród 12 uczestniczących reprezentacji, Holandia zajęła 7 lokatę, z dorobkiem 7 punktów[4].
Dream Express
W 1973 siostry przeprowadziły się do sąsiadującej Belgii, gdzie początkowo pracowały jako wokalistki wspierające. Wkrótce Bianca poślubiła belgijskiego piosenkarza – Luca Smetsa, a cała czwórka założyła nowy zespół pod nazwą Dream Express. Zespół szybko zyskał popularność m.in. za sprawą piosenki „Dream Express” (od nazwy grupy), która zdobyła 2 pozycję na flamandzkiej liście przebojów w 1976 roku. W 1977 roku siostry ponownie tym razem w powiększonym składzie i w belgijskich preselekcjach zgłosiły chęć udziału w Konkursie Piosenki Eurowizji[5]. Dream Express wygrał eliminacje i wraz z piosenką „A Million In One, Two, Three” uzyskał ostatecznie 69 punktów i 7 miejsce na 17 uczestników międzynarodowego festiwalu[6]. Wynik był jednak dla Belgów rozczarowujący. W 1979 Patricia opuściła zespół, a członkowie dawnego zespołu występowali jako LBS aż do roku 1981[7].
Kariera solowa
W 1981 roku Maessen po raz drugi wzięła udział w belgijskich eliminacjach do Konkursu Piosenki Eurowizji. Piosenka „Veel te veel” dostała się do finału, lecz ostatecznie ich nie wygrała[8]. Rok później piosenkarka zgłosiła się do kolejnej edycji selekcji, z francuskojęzycznym utworem „Si tu aimes ma musique”, dzięki któremu została reprezentantką kraju podczas 27. edycji Konkursu Piosenki Eurowizji[9]. W finale festiwalu piosenka zajęła 4 miejsce, zdobywając łącznie 96 punktów[10]. Jako jedyna spośród wszystkich konkursowych propozycji zdobyła punkty od wszystkich uczestniczących krajów (zwycięskie Niemcy nie otrzymały żadnych punktów od Luksemburga)[10].
Maessen nadal koncertowała i nagrywała aż do 1988 roku, kiedy został wydany jej ostatni singel - „Flashlight”. W listopadzie 2010 roku Stella wraz z siostrą Biancą (starsza z sióstr, Patricia zmarła 15 maja 1996 wskutek udaru mózgu[11]) wydała nowy singel ponownie jako „Hearts of Soul” - „Suddenly You”.