Grey założyła swój pierwszy zespół w wieku szesnastu lat współpracując z muzykami jazzowymi, w tym Jeff Eckles, Tim Whalen i Leo Sidran w Madison, Wisconsin.
W 2003 r. Grey przeprowadziła się do Los Angeles i nagrała demo, które doprowadziło do podpisania w 2004 r. kontraktu z wytwórnią Machine Shop Recordings. Głos Skylar został usłyszany w piosence "Where'd You Go" zespołu hip-hopowego – Fort Minor. Pracowała z producentem Jonathanem Ingoldsby, z którym wydała swój debiutancki album, Like Blood Like Honey, 6 czerwca 2006 roku.
W 2009 r. Grey użyczyła swoją piosenkę "It's Raining Again" i wizerunek do kampanii promocyjnej Ciao Water. Wcześniej Holly Brook pojawiła się na albumach innych artystów, w tym Brie Larson. Odbyła Trasę koncertową z zespołem Duncan Sheik.
.jpg)
