Urodziła się i wychowała w Sacramento[2][1] w rodzinie robotniczej[9] pochodzenia angielskiego, greckiego, polskiego, irlandzkiego i szkockiego[10]. Jej matka pracowała w Kalifornii, a jej ojciec był mechanikiem[11]. Ojciec był Greko-Amerykaninem[11], podczas gdy matka miała pochodzenie irlandzko-polskie[12]. Jej rodzice rozwiedli się, gdy miała pięć lat, a następnie była wychowywana przez matkę, która ponownie zawarła związek małżeński w roku 2000. Jej ojciec zmarł w czerwcu 2015.
Sasha uczyła się w Highlands High w North Highlands, w Kalifornii[13]. W kolegium uczęszczała na zajęcia z aktorstwa, tańca i filmoznawstwa[9]. W 2005 zdecydowała się zostać aktorką filmów dla dorosłych. Po domowej nauce udało jej się skończyć szkołę rok wcześniej, następnie pracowała jako kelnerka w lokalnym barze w Sacramento[14].
Kariera w branży porno
W maju 2006, po osiągnięciu pełnoletniości, przeniosła się do Los Angeles i zaczęła pojawiać się w filmach pornograficznych[9]. Początkowo występowała pod nazwiskiem Anna Karina, po duńskiej aktorce kojarzonej z francuską Nową Falą. Imię „Sasha” zostało zaczerpnięte od niemieckiego multiinstrumentalisty Saschy Konietzko z zespołu KMFDM, a nazwisko „Grey” od tytułowego bohatera powieści Oscara Wilde’aPortret Doriana Graya[11].
Pierwszą sceną, w której brała udział, była orgia z Rocco Siffredim i innymi do filmu Johna Stagliano The Fashionistas 2 (2006)[15]. Podczas tej sceny zaszokowała swych kolegów z planu prośbą, by Siffredi bił ją po brzuchu. W wywiadzie z „Porn Valley News”, Grey zapewnia, że podczas seksu lubi „dużo brzydkich gadek… im bardziej psychologicznych, tym lepiej” (a Lot of Dirty Talk… the More Psychological the Better.)[16] Specjalizowała się w seksie analnym i – jak jej idolka Belladonna – w rolach uległych i upokarzanych kobiet, np. w Fuck Slaves (2006).
W listopadzie 2006 została opisana na łamach magazynu pornograficznego „Los Angeles”, który wyraził troskę o jej wybory, ale także uznał ją za potencjalną główną gwiazdę, być może nową Jennę Jameson. W grudniu 2006 udzieliła wywiadu w programie The Insider. Wystąpiła także w The Tyra Banks Show[17]. W 2007 odebrała dwie nagrody AVN Awards za Fuck Slaves (2006) i za scenę grupową w Fashionistas Safado: The Challenge (2006). Była także nominowana za najlepszy debiut (Best New Starlet). W maju 2007 otrzymała jednak podobną nagrodę od X Rated Critics Organization. W lipcu 2007 została wybrana „Ulubienicą Penthouse”. W grudniu 2009 i październiku 2010 pozowała nago do magazynu „Playboy”[18]. W latach 2007–2009 i 2012-2013 pracowała dla Kink.com w scenach sadomasochistycznych, takimi jak uległość, głębokie gardło, rimming, kobieca ejakulacja, fisting analny i pochwowy, pegging, plucie i bicie. Były to serie Device Bondage, Fucking Machines, Hogtied, Sex and Submission, Water Bondage, Whipped Ass i Wired Pussy z Stevenem St. Croixem, Cydem Blackiem, Triną Michaels, Isis Love, Savannah Stern, Riley Shy, Bree Barrett, Fushią, Satine Phoenix i Princess Donną.
8 kwietnia 2011, w wieku 23 lat, wycofała się z branży porno[19][9].
W marcu 2013 zajęła 10. miejsce w rankingu „Najlepsze aktorki porno wszech czasów” (Las mejores actrices porno de todos los tiempos), ogłoszonym przez hiszpański portal 20minutos.es[20].
W grudniu 2008 trafiła na okładkę „Rolling Stone”. W 2008 podjęła współpracę z industrialną formacją aTelecine, obok Pablo St. Francisa, Anthony’ego D’Juana i Iana Cinnamona, z którą nagrała dwa EP: aVigillant Carpark (2009) i ...And Six Dark Hours Pass (2010). Wystąpiła w wideoklipie do utworu zespołu The Smashing PumpkinsSuperchrist (2008)[9], a w lutym 2011 − w teledysku Space BoundEminema[21]. Udzielała się również wokalnie na albumie Current 93Aleph at Hallucinatory Mountain (2009), a także na płycie X-TG Desertshore (2012). Regularnie występowała też jako DJ w USA i Kanadzie, a 20 października 2012 także w Muzeum Inżynierii Miejskiej w Krakowie na Unsound Festival[22].
Od 2009 występowała w filmach głównego nurtu. Zagrała główną rolę w filmie Dziewczyna zawodowaStevena Soderbergha. Rok później otrzymała rolę w serialu HBOEkipa (Entourage, 2010)[9][23].
Na początku 2010[24][25] wzięła udział w kampanii PETA[9], promując sterylizację psów i kotów[24][25]. Uczestniczyła w projekcie artystycznym aTelecine, który zaowocował wydaniem płyty A Vigilant Carpark. Pracowała jako modelka dla francuskiego projektanta Maxa Azrii oraz włoskiej firmy obuwniczej Forfex[9]. W 2012 wzięła udział w sesji zdjęciowej Terry’ego Richardsona.
W listopadzie 2011 stała się obiektem skandalu po tym, jak zadeklarowała swoją pomoc na rzecz programu edukacyjnego dla dzieci Czytaj w Ameryce, została także zaproszona jako „gwiazda filmowa” do podstawówki Emerson Elementary School w Compton, co wywołało następnie ogromną falę krytyki w mediach, a Krajowe Zrzeszenie Edukacyjne (NEA), największy związek zawodowy nauczycieli w USA, odcięło się zdecydowanie od Grey[26]. W 2013 zadebiutowała na rynku literackim powieścią Klub Julietty, która określana była jako erotyczna wersja Podziemnego kręguChucka Palahniuka[9].
