Urodził się w Daly City[2], w stanie Kalifornia jako jedyne dziecko pary aktorskiej – Penny Hess (z domu Penelope Ann Hess) i Pete’a Rockwella[3]. Jest pochodzenia niemieckiego, irlandzkiego, angielskiego i holenderskiego[3]. Dwa lata po jego narodzeniu, jego rodzina przeprowadziła się do stanu Nowy Jork, mieszkali najpierw w Bronksie, a następnie na Manhattanie. Kiedy miał pięć lat, jego rodzice rozwiedli się; zamieszkał razem z ojcem w San Francisco, a z matką widywał się tylko podczas wakacji w Nowym Jorku. W 1978, mając 10 lat, zadebiutował w spektaklu, w którym jego matka zagrała rolę Ingrid Bergman[4].
Już jako młody nastolatek pił alkohol i palił marihuanę. Uczęszczał do szkoły średniej J. E. McAteer High School[5], objętej programem edukacji artystycznej.
Kariera
W wieku 20 lat wystąpił po raz pierwszy w filmie, był to horror Victora SalvyDom klaunów (Clownhouse, 1988)[6], którego producentem był Francis Ford Coppola. Po ukończeniu dwuletniego Studium Aktorskiego Williama Espera w Nowym Jorku, trafił na srebrny ekran w telefilmach: ABCPonad normę (Over the Limit, 1990), Śmiertelnie pijany (Dead Drunk, 1993) i serialu HBOŻyciowe opowieści: Rodzina w kryzysie (Lifestories: Families in Crisis, 1992)[7].
Za rolę prezydenta George’a W. Busha w filmie Vice (2019) był nominowany do Oscara, nagrody BAFTA, Złotego Globu oraz Nagrody Gildii Aktorów Ekranowych za najlepszą rolę drugoplanową[8].