Urodził się w 1890 w Londynie, w rodzinie szlacheckiej. Ukończył studia prawnicze w Oxfordzie. Po studiach rozpoczął pracę w przedsiębiorstwie żeglugowym w Liverpoolu, ponieważ jako młodszy syn nie dziedziczył majątku ojca.
W czasie pobytu w Liverpoolu po raz pierwszy zetknął się z młodym jeszcze ruchem skautowym i został drużynowym. Wkrótce potem zaangażował się w działalność instruktorską.
Przeniósł się do Londynu i zgłosił się do pracy instruktorskiej w biedniejszych dzielnicach miasta. Powierzono mu prowadzenie hufca. Aby poznać środowisko, Roland – wychowany w dobrobycie – zamieszkał tu i próbował przez pewien czas żyć jak tamtejsi mieszkańcy.
Niedługo potem został komendantem chorągwi i hufcowym jednocześnie. Prócz tego pełnił szereg funkcji w Głównej Kwaterze i wytyczał nowe drogi dla młodego jeszcze ruchu, opracowując właśnie System zastępowy.
W 1914 roku za własne oszczędności kupił w najbiedniejszej dzielnicy Londynu dom, przeznaczając go na stanicę dla tamtejszych skautów. Istnieje ona do dziś jako „dom Rolanda”.
