Puchar Szkocji w sezonie 2009/2010 odbędzie się po raz 125. w historii. Obrońcą trofeum jest zespół Rangers, który w finale poprzednich rozgrywek pokonał 1-0 Falkirk, po bramce Nacho Novo[1].
13 klubów z Highland Football League będących członkami SFA (Inverurie Loco Works, Keith, Wick Academy, Buckie Thistle, Fraserburgh, Huntly, Forres Machanics, Nairn County, Clachnacuddin, Lossiemouth, Rothes, Brora Rangers, Fort William)
11 klubów z East of Scotland League, będących członkami SFA (Dalbeattie Star, Edinburgh University, Whitehill Welfare, Preston Athletic, Edinburgh City, Coldstream, Selkirk, Civil Service Strollers, Gala Fairydean, Vale of Leithen, Hawick Royal Albert)
3 kluby z South of Scotland League, będące członkami SFA (Wigtown & Bladnoch, St. Cuthbert Wanderers, Newton Stewart)
4 inne kluby, będące członkami SFA (Burntisland Shipyard, Girvan, Glasgow University, Golspie Sutherland)
4 kluby z Scottish Junior Football Association (Auchinleck Talbot, Banks O' Dee, Bonnyrigg Rose Athletic, Irvine Meadow)
Klub, który zostanie wylosowany jako ostatni, automatycznie przechodzi do drugiej rundy (tzw. wolny los).
W przypadku braku rozstrzygnięcia w pierwszym meczu, zgodnie z regulaminem rozgrywane są powtórki. Powtórki muszą wyłonić zwycięzcę i w przypadku remisu zarządza się dogrywkę lub następnie rzuty karne. W tym sezonie powtórki z pierwszej rundy odbyły się dla czterech pojedynków w dniu 3 października2009.
