Piperacylina

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. piperacillinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H27N5O7S
Masa molowa	517,55 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	66258-76-2
PubChem	43672
DrugBank	DB00319
SMILES CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1 InChIKey IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N
Właściwości logP 0,3[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-06-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów sól sodowa piperacyliny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CA12
Stosowanie w ciąży	kategoria B[3]
Farmakokinetyka Biodostępność 70–80%[3] Okres półtrwania 1 h[3] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 16–20%[3] Wydalanie 50–70% z moczem, 30–50% z kałem[3]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowa, dożylna
Multimedia w Wikimedia Commons

Piperacylina (łac. piperacillinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy penicylin.

Piperacylina jest półsyntetycznym antybiotykiem bakteriobójczym z grupy ureidopenicylin^[3]. Piperacylina hamuje syntezę ściany komórek bakteryjnych^[3].

• zakażenia u dorosłych i dzieci^[4]:
  • powikłane zakażenia wewnątrzbrzuszne,
  • zakażenie układu moczowego,
  • zakażenia ginekologiczne,
  • sepsa,
  • zakażenia dolnych dróg oddechowych,
  • zakażenia skóry i tkanek miękkich,
  • zakażenia kości i stawów,
  • rzeżączka.
• zapobieganie zakażeniu miejsca operowanego po zabiegach w zakresie jamy brzusznej (przewód pokarmowy, drogi żółciowe) oraz ginekologicznych (histerektomia, cięcie cesarskie)^[4].

Piperacylina jest dopuszczona do obrotu w Polsce zarówno w postaci preparatów prostych, jak i złożonych z tazobaktamem (2016)^[5].

Piperacylina może powodować następujące działania niepożądane^[3]:

• zakrzepowe zapalenie żył powierzchownych w miejscu podania dożylnego (4%),
• bolesność w miejscu podania domięśniowego,
• nadwrażliwość skórna,
• zaburzenia żoładkowo-jelitowe,
• podwyższone stężenia mocznika w osoczu krwi,
• podwyższone stężenia kreatyniny w osoczu krwi,
• nadkażenie drobnoustrojami opornymi.