Pennine Way przecina tereny o dużej różnorodności krajobrazowej: od piaskowych wrzosowiskDerbyshire po torfowiskaYorkshire Dales. Po drodze znajdują się wodospady, wapienne urwiska i duże obszary podmokłe. Niektóre odcinki cięszą się dużą frekwencją i panuje tam nadmierna presja – wystąpiła erozja turystyczna (zwłaszcza na zboczach Kinder Scout i Pen-y-Ghent).
Przejście trasy
Na popularność szlaku wpływa fakt, że niektóre odcinki można pokonywać jako jednodniowe spacery lub trasy okrężne[3]. Trakt jest najczęściej pokonywany z południa na północ i większość przewodników opisuje go właśnie w ten sposób. Oprócz szlaku głównego istnieje kilka niedługich odcinków, na których istnieją warianty obejściowe i trasy alternatywne. Większość osób potrzebuje dwóch do trzech tygodni na przebycie całości. Przewodniki szacują czas przejścia trasy na 19 dni, jako liczbę realną dla przeciętnego piechura. Część osób przebywa szlak dzieląc go na weekendy.
Droga jest tylko sporadycznie oznaczona drogowskazami i kopcami kamieni, więc zalecane jest korzystanie z przewodników i map, a także kompasu. Według opinii znawców traktu, najtrudniejsze etapy to pierwszy i ostatni: torfowiska Kinder Scout, Bleaklow i Black Hill oraz nagi i grząski końcowy odcinek przez Cheviot Hills do Kirk Yetholm[3].
