Swój pierwszy zespół bracia założyli w 1965[1], nosił on nazwę The Kids. Począwszy od 1971 występowali na deskach kopenhaskiego teatru Cirkusbygningen w duńskiej wersji musicalu Hair, odbyli również trasę koncertową po krajach skandynawskich.
W 1972, już pod nazwą The Olsen Brothers, wydali swój pierwszy album studyjny, zatytułowany Olsen. Pochodząca z niej piosenka „Angelina” stała się przebojem na duńskim rynku muzycznym, dochodząc do pierwszego miejsca tamtejszej listy przebojów. Sam album został wyprzedany w ponad 100 tys. nakładzie[1]. Kolejne albumy przyniosły kolejne przeboje, takie jak: „Julie” (1977), „San Francisco” (1978), „Dans Dans Dans” (1979), „Marie, Marie” (1982) oraz „Neon Madonna” (1985).
W 2000 z piosenką „Fly on the Wings of Love” wygrali w finale 45. Konkursu Piosenki Eurowizji, zdobywszy łącznie 195 punktów[2]. Singel z konkursowym utworem okazał się ogromnym sukcesem komercyjnym w Danii, pierwszego dnia sprzedaży zakupiło go 100 tys. mieszkańców kraju. W 2001 wystąpili gościnnie w trakcie maltańskich eliminacji eurowizyjnych[3] oraz w finale 46. Konkursu Piosenki Eurowizji rozgrywanego w Kopenhadze, kiedy to zaprezentowali m.in. singiel „Walk Right Back”.
Bracia Olsenowie podczas występu w finale programu Dansk Melodi Grand Prix w Herning, 25 lutego 2017
W 2005 z piosenką „Little Yellow Radio” zgłosili się do krajowych eliminacji eurowizyjnych do 50. Konkursu Piosenki Eurowizji[4][5][6]. W finale selekcji zajęli drugie miejsce. W lutym uświetnili występem szwedzkie eliminacje Melodifestivalen[7], a w październiku wystąpili z piosenką „Fly on the Wings of Love” podczas koncertu Gratulacje: 50 lat Konkursu Piosenki Eurowizji. W trakcie jubileuszowego koncertu utwór zajął szóste miejsce w plebiscycie na największy eurowizyjny przebój[8]. 17 października wydali album pt. Celebration, który nagrali z okazji 40-lecia współpracy[1].
31 marca 2015 wystąpili jako jeden z gości muzycznych podczas specjalnego koncertu jubileuszowego Eurovision Song Contest’s Greatest Hits przygotowanego przez brytyjską telewizję BBC z okazji 60-lecia istnienia Konkursu Piosenki Eurowizji. W trakcie widowiska zaprezentowali utwór „Fly on the Wings of Love”[9].
.svg)
