Oliver karierę rozpoczął w 1995 roku od startów w kartingu. W 2006 roku zadebiutował w serii wyścigów samochodów jednomiejscowych – zimowej edycji Brytyjskiej (zdobyte punkty sklasyfikowały go na 26. miejscu) oraz Włoskiej Formuły Renault (nie zdobył jednak punktów).
W kolejnym sezonie brał udział w Brytyjskiej Formule BMW. Reprezentując Carlin Motorsport, Brytyjczyk czterokrotnie stanął na podium, a podczas inauguracyjnego wyścigu na torze Brands Hatch odniósł jedyne zwycięstwo. Oakes wziął udział również w jednej rundzie niemieckiej edycji, na torze Lausitz. Oba wyścigi zakończył jednak poza czołową dziesiątką. Oliver zaliczył również pojedyncze starty we wschodnioeuropejskiej oraz europejskiejFormule Renault. W pierwszej z nich sklasyfikowany został na 27. miejscu, natomiast w drugiej także uzyskał kilka punktów, jednakże nie był liczony do klasyfikacji.
W roku 2007 startował równocześnie we wschodnioeuropejskim oraz europejskim cyklu. W pierwszej z nich (w zespole Motopark Academy) pięciokrotnie stanął na najniższym stopniu podium, a w klasyfikacji generalnej uplasował się na 4. pozycji. W drugiej natomiast (w ekipie Motopark Arena) sześciokrotnie sięgał po punkty, najwyższą lokatę osiągając w drugim wyścigu na francuskim torze Magny-Cours, gdzie zajął piąte miejsce. W statystykach zapisał się także jako autor najszybszego okrążenia sobotnich zmagań na niemieckim Nürburgringu. Uzyskane punkty uplasowały go na 12. lokacie.
W sezonie 2008 (w Eurotek Motorsport) wystartował w sześciu rundach Brytyjskiej Formule 3. W tym czasie zdobył jednak zaledwie jeden punkt, za dziesiątą pozycję w drugim wyścigu na belgijskim torze Spa-Francorchamps, która usadowiła go ostatecznie na 19. pozycji. Brytyjczyk zaliczył również udział w jednej eliminacji Formuły 3 Euroseries (na Hockenheimringu) oraz Międzynarodowej Formuły Master (na Monzie). W obu przypadkach nie spisał się jednak najlepiej, będąc dalekim od zdobycia punktów.
W 2009 roku nawiązał współpracę z mistrzowską ekipą Carlin Motorsport w brytyjskiej F3. Z brytyjskim zespołem wziął udział w zaledwie dwóch rundach, po czym opuścił serię. Oliver kończąc zmagania pod koniec pierwszej dziesiątki, uzyskał punkty, które pozwoliły mu zająć 18. miejsce w końcowej klasyfikacji.
Na sezon 2010 Oakes podpisał kontrakt z zespołem Atech GP, na starty w nowo utworzonej Serii GP3. Pomimo uczestnictwu we wszystkich wyścigach, Oliver nie zdobył punktów. Najbliżej sukcesu znalazł się podczas sprintu na torze Silverstone, gdzie uplasował się na ósmej pozycji.
