Oligomycyna

Oligomycyna A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C45H74O11

Masa molowa

791,06 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

579-13-5

PubChem

6450197

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Oligomycyna – naturalny antybiotyk makrolidowy izolowany ze szczepów Streptomyces[3], będący inhibitorem mitochondrialnej syntazy ATP.

Działanie

Oligomycyna hamuje działanie enzymu – syntazy ATP, przez blokowanie jej kanału protonowego (podjednostki F0). Obecna w błonie mitochondrialnej syntaza ATP jest odpowiedzialna za syntezę ATP w procesie fosforylacji oksydacyjnej. Działanie oligomycyny polega na zatrzymaniu syntezy ATP (produkcji energii), a nawet całego łańcucha transportu elektronów[4][5].

Struktura

Oligomycyna występuje w postaci wielu homologów, spośród których w największej ilości produkowana przez Streptomyces jest oligomycyna A. Cząsteczka oligomycyny zawiera makrocykliczny 26-członowy pierścień utworzony z wiązań C–C, C=C i C–O z licznymi podstawnikami w tym grupami hydroksylowymi i ketonowymi. Fragment makropierścienia stanowi pierścień tetrahydropiranowy połączony spiro-atomem z drugim pierścieniem tetrahydropiranowym. Pod względem chemicznym oligomycyna jest laktonem, gdyż w makrocyklicznym pierścieniu obecne jest jedno wiązanie estrowe.

Oligomycyny[6]
  R1 R2 R3 R4 R5
Oligomycyna A CH3 H OH H,H CH3
Oligomycyna B CH3 H OH O CH3
Oligomycyna C CH3 H H H,H CH3
Oligomycyna D
(Rutamycyna A) 		H H OH H,H CH3
Oligomycyna E CH3 OH OH O CH3
Oligomycyna F CH3 H OH H,H CH2CH3
Rutamycyna B H H H H,H CH3
44-Homooligomycyna A CH2CH3 H OH H,H CH3
44-Homooligomycyna B CH2CH3 H OH O CH3


Przypisy

  1. ↑ a b c Oligomycyna A (nr 75351) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ Oligomycyna (nr 75351) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Y. Nakakita, M. Nakagawa, H. Sakai. Isolation of oligomycin A as a result of screening for antagonists of lipids. „J. Antibiot.”. 33, s. 514–516, 1980. (ang.). 
  4. ↑ J.B. Chappell, G.D. Greville. Effects of Oligomycin on Respiration and Swelling of Isolated Liver Mitochondria. „Nature”. 190, s. 502–504, 1961. DOI: 10.1038/190502a0. (ang.). 
  5. ↑ Oligomycin. Alomone Labs. [dostęp 2010-07-04]. (ang.).
  6. ↑ Masaya Nakata i inni, Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions, „Bull. Chem. Soc. Jpn.”, 68, 1995, s. 967–89, DOI: 10.1246/bcsj.68.967.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.