1987 – szkołę średnią o profilu matematyczno-fizycznym ukończył w Zaporożu.
1987-1993 – był studentem Wyższej Szkoły Technicznej im. N.E. Baumana. Po jej ukończeniu uzyskał tytuł inżyniera-mechanika o specjalności statki powietrzne. W czasie studiów odbywał jednocześnie staż w NPO Energia.
1993-1997 – pracował jako inżynier w NPO Energia.
Kariera kosmonauty
1997 – 28 lipca decyzją Państwowej Komisji Międzyresortowej (ГМВК) został przyjęty do korpusu kosmonautów RKK Energia.
1999 – w listopadzie zakończył dwuletnie szkolenie i po pomyślnym zdaniu egzaminów końcowych otrzymał uprawnienia kosmonauty-badacza.
2000 – w lutym rozpoczął treningi przygotowawcze w ramach programu przewidzianego dla członków załóg Międzynarodowej Stacji Kosmicznej.
2002 – od grudnia szkolił się do krótkotrwałego lotu na Międzynarodową Stację Kosmiczną. Po katastrofie wahadłowca Columbia w lutym 2003 szkolenie zostało przerwane, a załogi rozformowane.
2008 – w kwietniu astronauci byli dublerami podstawowej załogi Sojuza TMA-12. Latem przydzielono go do załogi podstawowej Ekspedycji 25/26. We wrześniu Federalna Agencja Kosmiczna Rosji opublikowała harmonogram planowanych misji do Międzynarodowej Stacji Kosmicznej na lata 2008–2010. Skripoczkę przydzielono wówczas do lotu na Sojuzie TMA-20, którego start zaplanowano we wrześniu 2010[2]. W listopadzie NASA wydała komunikat, w którym ogłoszono skład podstawowych załóg ekspedycji na ISS o numerach 20-26. Wynikało z niego, że w Skripoczka w listopadzie 2010, na pokładzie Sojuza TMA (Ekspedycja 26) dotrze do Międzynarodowej Stacji Kosmicznej. Pierwotnie w tej załodze był jeszcze amerykański astronauta Scott J. Kelly oraz rosyjski kosmonauta Dmitrij Kondratjew. Później zmieniono dowódcę Sojuza, którym został Aleksandr Kaleri[3].
2010 – 17 września po zdaniu egzaminów kończących szkolenie przedstartowe oficjalnie zatwierdzono skład podstawowej załogi Sojuza TMA-01M. Poza Olegiem Skripoczką w jej skład weszli Aleksandr Kaleri oraz Scott J. Kelly[4]. Start statku kosmicznego Sojuz (pierwszego z nowej serii) odbył się 7 października 2010 (czas UTC). Skripoczka wszedł w skład Ekspedycji 25 i 26 w charakterze inżyniera pokładowego. Podczas swojego pobytu na stacji trzykrotnie pracował w otwartym kosmosie (łącznie przez 16 godzin i 40 minut)[5]. Na Ziemię wrócił 16 marca 2011 w kapsule lądującej Sojuza TMA-01.
2016 – 18 marca Skripoczka wystartował na pokładzie Sojuz TMA-20M w swój drugi lot kosmiczny. Wszedł w skład Ekspedycji 47 i 48 na ISS, znów w charakterze inżyniera pokładowego. Na Ziemię wrócił 7 września w kapsule lądującej Sojuza TMA-20M.