Rozgrywki posezonowe ligi NHL decydujące o zdobyciu Pucharu Stanleya w sezonie 1995/1996, czyli 1996 Stanley Cup playoffs rozpoczęły się 16 kwietnia 1996 roku. Są to pierwsze rozgrywki play-off w których w pierwszej rundzie odpadły wszystkie kanadyjskie drużyny. Zwycięzca poprzedniej edycji Pucharu Stanleya – New Jersey Devils został pierwszym mistrzem ligi NHL od sezonu 1969/1970, który nie awansował do fazy play-off w następnym sezonie. Wszystkie trzy drużyny ze stanu Kalifornia również nie uczestniczyły w fazie playoff. Po raz pierwszy w historii rozgrywek do playoff awansowały obie drużyny ze stanu Floryda.
Rozgrywki zakończyły się 10 czerwca. Ostatnim, czwartym meczem finałowym Pucharu Stanleya w którym Colorado Avalanche pokonało Florida Panthers. Obie drużyny po raz pierwszy w swojej historii awansowały do tej fazy rozgrywek. Był to również inauguracyjny sezon drużyny z Denver. W poprzednich latach drużyna Avalanche znana była jako Quebec Nordiques i swoje mecze rozgrywała w Québecu. Nagrodę Conn Smythe Trophy dla najwartościowszego zawodnika play-off zdobył Kanadyjczyk Joe Sakic.
Rozstawienie
Po zakończeniu sezonu zasadniczego 16 zespołów zapewniło sobie start w fazie playoff. Drużyna Detroit Red Wings zdobywca Presidents’ Trophy uzyskała najlepszy wynik w lidze zdobywając w 82 spotkaniach 131 punktów. Jest to najwyżej rozstawiona drużyna. Kolejne miejsce rozstawione uzupełniają mistrzowie dywizji: Colorado Avalanche, Philadelphia Flyers oraz Pittsburgh Penguins.
Po zakończeniu sezonu zasadniczego rozpocznie się walka o mistrzostwo ligi w fazie playoff, która rozgrywana będzie w czterech rundach. Drużyna, która zajęła wyższe miejsce w sezonie zasadniczym w nagrodę zostaje gospodarzem ewentualnego siódmego meczu. Z tym, że zdobywca Presidents’ Trophy (w tym wypadku Washington Capitals) zawsze jest gospodarzem siódmego meczu. Wszystkie cztery rundy rozgrywane są w formule do czterech zwycięstw według schematu: 2-2-1-1-1, czyli wyżej rozstawiony rozgrywa mecze: 1 i 2 oraz ewentualnie 5 i 7 we własnej hali. Niżej rozstawiona drużyna rozgrywa mecze w swojej hali: trzeci, czwarty oraz ewentualnie szósty.
Finał Pucharu Stanleya odbył się od 4 do 10 czerwca 1996 był jednocześnie finałem rozgrywek playoff ligi NHL. Zmierzyły się w nim zdobywca Prince of Wales Trophy, czyli mistrz konferencji zachodniej fazy playoff – Colorado Avalanche oraz zdobywca Clarence S. Campbell Bowl, czyli mistrz konferencji wschodniej fazy playoff – Florida Panthers. Oba zespoły powstały nie dłużej jak trzy lata wcześniej. Dla drużyny Colorado był to inauguracyjny sezon w Denver po przejściu z Québecu w 1995 roku. Drużyna z Florydy dotarła do tej fazy rozgrywek po trzech latach istnienia. Dotychczas tylko dwa inne zespoły tak szybko dokonały do finału. W sezonie 1967/1968 uczyniła to drużyna St. Louis Blues, wcześniej w sezonie 1927/1928 dokonał tego zespół New York Rangers.
Zwycięzcą został zespół Colorado Avalanche pokonało drużynę Florida Panthers w czterech meczach z bilansem bramek 15:4 na korzyść drużyny Avalanche. Decydującą bramkę o zdobyciu Pucharu Stanleya zdobył w trzeciej dogrywce, czwartego meczu gol niemieckiego obrońcy Uwe Kruppa.
