Wilskhire grę w piłkę rozpoczynał w znanej australijskiej szkole sportowej o nazwie Australian Institute of Sport, z której to pochodzi wielu znanych piłkarzy jak np. Harry Kewell czy Mark Viduka. Jednak jego pierwszym profesjonalnym klubem był już angielskiMiddlesbrough FC, trafił wówczas do drużyny juniorskiej tego klubu. W sezonie 2001 /2002 zadebiutował w Premiership, jednak na dobre nigdy na dłużej w zespole Boro nie zaistniał. W 2003 roku przeniósł się do klubu Bristol City, który gra w Football League One (odpowiednik 3 ligi). Po 3 latach gry w Bristolu zmienił otoczenie - latem 2006 wyjechał do Eredivisie i na zasadzie wolnego transferu przeszedł do tamtejszego klubu FC Twente.
W sierpniu 2008 za kwotę ok. 2 milionów euro przeszedł do rosyjskiego Dinamo Moskwa[1]. Latem 2014 wrócił do Holandii i został zawodnikiem Feyenoordu. Na początku 2016 został piłkarzem Tereku Grozny. Latem 2016 wrócił do Dinama.
