Drugim albumem był bardziej emocjonalny Ugly(inne języki) wydany w 1995. Po trasie promocyjnej z zespołu odszedł Abruscato, a na jego miejsce przyszedł Dan Richardson z Pro-Pain.
Wokalistka Mina Caputo opuściła zespół wraz z wydaniem Soul Searching Sun(inne języki) w 1997. Mina cierpiała wtedy na dysforię płciową i chciała się wyoutować, ale nie miała odwagi[2], dlatego zdecydywała się wtedy odejść i odciąć od wszystkich członków zespołu[3], którzy nie rozumieli wtedy powodów jej odejścia[4].
Opuszczony zespół zagrał trasę z Whitfieldem Cranem, byłym wokalistą Ugly Kid Joe, a następnie wszedł do studia, ale członkowie doszli do wniosku, że nie chcą kontynuować kariery jako Life of Agony. W 1999 postanowili się rozwiązać. W 2000 wydano koncertowy album z występem na Lowlands Festival w 1997.
Life of agony, w tle logo zespołu (2003)
3 i 4 stycznia2003 oryginalny skład ponownie połączył się aby zagrać wyprzedane koncerty w Irving Plaza w Nowym Jorku. Oba występy zostały nagrane i wydane na CD/DVD w tym samym roku. Zejście się poskutkowało kilkoma innymi koncertami i występami na europejskich festiwalach, a także nagraniem Broken Valley(inne języki) w 2005, pierwszym nowym materiałem zespołu od 1997.
22 marca 2014 roku Life of Agony potwierdzili na swojej oficjalnej stronie internetowej, że są ponownie aktywni i zagrali swój pierwszy koncert od czasu ogłoszenia tożsamości płciowej Caputo na Alcatraz Hard Rock & Metal Festival w belgijskim Kortrijk w dniu 8 sierpnia[5].
12 stycznia 2016 roku Life of Agony ogłosiło, że podpisało kontrakt z Napalm Records[6], a 28 kwietnia 2017 roku wydało A Place Where There's No More Pain(inne języki), swój pierwszy album studyjny wydany po 12 latach przerwy[7]. W grudniu tego samego roku perkusista Abruscato opuścił zespół po raz drugi i został zastąpiony przez Veronicę Bellino. Chociaż żaden oficjalny powód nie został ujawniony, Mina Caputo oskarżyła Abruscato o transfobię i gaslighting jako powód, dla którego został wyrzucony[8], chociaż on sam zaprzeczył tym oskarżeniom[9][10].
W październiku 2019 roku wypuścili album The Sound of Scars(inne języki) uznany przez Loudwire za jeden z „najbardziej oczekiwanych albumów hardrockowych i metalowych tego roku”[11]. Film dokumentalny, również zatytułowany The Sound of Scars, został wydany w 2022 roku przez Cinedigm we współpracy z Raven Banner Entertainment. Film został wyreżyserowany przez Leigh Brooks i zawiera wywiady z członkami zespołu i ich rodzinami. Film zawiera również materiały archiwalne, zdjęcia, archiwalne wywiady i omawia różne momenty z historii zespołu, w tym tranzycję Miny Caputo[12][13]. Część zysków ze sprzedaży biletów na pokaz filmu w wersji reżyserskiej została przekazana na rzecz National Suicide Prevention Lifeline i organizację All Out[14].
Zespół świętował 30. rocznicę wydania swojego pierwszego albumu River Runs Red w 2023 roku światową trasą koncertową[15].
