Karol był człowiekiem dewocyjnie pobożnym. Często umartwiał swoje ciało, nawet włożył sobie do butów kamienie. Co wieczór spowiadał się, gdyż nie chciał spać w grzechu.
Poza tym Karol był zapalonym rycerzem. Małżeństwo z Joanną dało mu prawa do księstwa Bretanii (ojciec Joanny był młodszym bratem Jana III). Po bezpotomnej śmierci tamtejszego księcia Jana III w 1341 r. Karol i Joanna wystąpili z pretensjami do księstwa. Poparł ich wuj Karola, Filip VI Francuski. Był to początkowy okres wojny stuletniej, więc swojego kandydata mieli również Anglicy. Był nim młodszy brat Jana III i Gwidona, Jan de Montfort.
Wojna o sukcesję bretońską rozpoczęła się od sukcesów Montforta, teraz już księcia Jana IV. W ciągu kilku miesięcy opanował on prawie całą Bretanię. Wtedy do kontrakcji przystąpił Karol zajmując większość księstwa. W 1342 r. pokonał Jana pod Champtoceaux. Jego konkurent do władzy dostał się wkrótce do niewoli. W 1343 r. został z niej wypuszczony i kontynuował wojnę z Karolem. W 1344 r. Karol obległ miasto Quimper. Pobożność Karola nie przeszkodziła mu dokonać masakry ok. 2000 mieszkańców Quimper po zdobyciu miasta. W 1345 r. Jan uciekł do Anglii. Powrócił kilka miesięcy później i obległ Quimper. Karol przerwał jednak oblężenie i zmusił Jana od odwrotu. Jan IV zmarł 16 września1345 r.
Jego pretensje odziedziczył jego 4-letni synek, Jan V, w imieniu którego wojnę prowadziła jego matka, Joanna Flandryjska. Kolejne lata to okres drobnych bitew i potyczek, które nie przynosiły trwałego sukcesu żadnej ze stron. W 1347 r. w bitwie pod La Roche-Derrien Karol dostał się do angielskiej niewoli, skąd został wykupiony w 1356 r. za sumę pół miliona ecú. Był więziony w Tower of London. Wolność odzyskał 10 sierpnia1356 r. Po odzyskaniu wolności kontynuował on wojnę z Janem V.
Do decydującej bitwy doszło 29 września1364 r. pod Auray. Wspierani przez Anglików stronnicy Jana V odnieśli zwycięstwo. Karol został zabity przez angielskiego żołnierza wbrew przedbitewnym rozkazom, które nakazywały brać wodzów przeciwnika żywcem.
↑Lázaro Iriarte OFMCap, Józef Salezy Kafel OFMCap, Andrzej Józef Zębik OFMCap, Krystyna Kuklińska OSC: Historia franciszkanizmu. Kraków: Bracia Mniejsi Kapucyni, 1998, s. 568. ISBN 83-910410-0-X.